5-(4-羟基苯基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮 | 62596-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(4-羟基苯基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-(4'-Hydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-enon；4'-Hydroxy-5-methyl-1,6-dihydro[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one；5-(4-hydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 62596-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GQUBXQPSPBQMBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.9-106.2 °C
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以34%的产率得到5-(4-羟基苯基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-3-Methyl-2-Cyclohexen-1-Ones from 4-Aryl-1, 4-Dihydropyridines (Hantzsch Esters)

  摘要：

  Reductive cyclization of 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxyethyl-4-aryl-1,4-dihydropyridines using sodium and methanol as solvent produces the 5-aryl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919808004857

文献信息

• Organocatalyst-mediated Aldol–Robinson Cascade Reactions: A Convenient Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones
  作者：Li Wang、Qing-Ping Gong、Xiao-Jun Liu、Yong-Hong Li、Ping Huang、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1246/cl.2011.138

  日期：2011.2.5

  A convenient organocatalytic process for the chemoselective synthesis of substituted cyclohex-2-enones was developed. The cascade reaction involves a remarkable Michael addition of an acyclic ketone-based enamine onto unmodified enones. The enamine-mediated aldol–Robinson cascade reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with acetone produced substituted cyclohex-2-enones in moderate to high yields under mild reaction conditions.

  开发了一种用于取代环己-2-烯酮化学选择性合成的便捷有机催化工艺。级联反应涉及无环酮基烯胺与未改性的烯酮发生显著的迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，烯胺介导的芳族和脂肪族醛与丙酮的醛缩-罗宾逊级联反应可产生取代环己-2-烯酮，产率中等至较高。
• The synthesis of cyclohexenone using l-proline immobilized on a silica gel catalyst by a continuous-flow approach
  作者：Cong Zhi、Jiaqing Wang、Bin Luo、Xinming Li、Xueqin Cao、Yue Pan、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra01231c

  日期：——

  A facile and convenient method for the synthesis of cyclohexenone compounds was developed using an L-proline immobilized silica gel catalyst combined with a continuous-flow approach. Because of the mild reaction conditions, ease of catalyst recyclability, and product isolation, this reaction approach can potentially be used in a facile scale-up reaction or in industrial applications.

  使用固定化L-脯氨酸的硅胶催化剂与连续流方法相结合，开发了一种简便，方便的合成环己烯酮化合物的方法。由于反应条件温和，催化剂易于回收利用和产物分离，该反应方法可潜在地用于简便的放大反应或工业应用中。
• 5-Aryl-3-Methyl-2-Cyclohexen-1-Ones from 4-Aryl-1, 4-Dihydropyridines (Hantzsch Esters)
  作者：Roberto Martínez、Hector M. Mendoza、Enrique Angeles

  DOI：10.1080/00397919808004857

  日期：1998.8

  Reductive cyclization of 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxyethyl-4-aryl-1,4-dihydropyridines using sodium and methanol as solvent produces the 5-aryl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ones.