5-(4-羟基苯基)-2-糠酸 | 793684-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(4-羟基苯基)-2-糠酸
• 中文别名: 硫代磷酸,O,O-二乙基S-(4-硝基苯基)酯
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 793684-81-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: VBAXFEBFJQEKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基苯基)-2-糠酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5-((6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)furan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SAR Studies on Tetrahydroisoquinoline Derivatives: The Role of Flexibility and Bioisosterism To Raise Potency and Selectivity toward P-glycoprotein

  摘要：

  The development of P-glycoprotein (P-gp) ligands remains of considerable interest, mostly for investigating the protein's structure and transport mechanism. In recent years, many different generations of ligands have been tested for their ability to modulate P-gp activity. The aim of the present work is to perform SAR studies on tetrahydroisoquinoline derivatives in order to design potent and selective P-gp ligands. For this purpose, the effect of bioisosteric replacement and the role of flexibility have been investigated, and four series of tetrahydroisoquinoline ligands have been developed: (a) 2-aryloxazole bioisosteres, (b) elongated analogues, (c) 2H-chromene, and (d) 2-biphenyl derivatives. The results showed that both 2-biphenyl derivative 20b and elongated derivative 6g behaved as strong P-gp substrates. In conclusion, important aspects for developing potent and selective P-gp ligands have been highlighted, providing a solid starting point for further optimization.

  DOI：

  10.1021/jm501640e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-hydroxyphenyl)furan-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到5-(4-羟基苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型水杨酸合酶（MbtI）呋喃类抑制剂作为抗结核药

  摘要：

  我们报告针对结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的新呋喃衍生物的虚拟筛选，合成和生物学评估。应用基于受体的虚拟筛选程序筛选Enamine数据库，鉴定出具有良好酶抑制活性的两种化合物I和III。考虑到最具活性的化合物I作为开发新型MbtI抑制剂的起点，我们获得了基于呋喃支架的新衍生物。在此类SAR中，化合物1a成为迄今为止报道的最有效的MbtI抑制剂（K i  = 5.3μM ）。此外，化合物1a表现出有希望的抗 分枝杆菌活性（MIC 99 = 156μM），这可能与分枝杆菌素的生物合成抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.033