tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate | 111757-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate
• 英文别名: (S)-2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 111757-80-3
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 278.249
• InChiKey: VNRYWEYPDFBIDB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate 以90%的产率得到(S)-2-trifluoromethanesulphonyloxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。

  公开号：

  US20100305352A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-叔丁基 D-乳酸盐 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Antiglaucoma agents

  摘要：

  揭示了一种通过局部涂抹羧基烷基二肽来降低眼压的药物组合物和方法。

  公开号：

  US04634698A1

文献信息

• Formal Total Synthesis of Kendomycin by Way of Alkyne Metathesis/Gold Catalysis
  作者：Laura Hoffmeister、Peter Persich、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201304580

  日期：2014.4.7

  In an attempt to study the ability of the latest generation of alkyne metathesis catalysts to process sterically hindered substrates, two different routes to the bacterial metabolite kendomycin (1) were explored. Whereas the cyclization of the overcrowded arylalkyne 39 and related substrates turned out to be impractical or even impossible, ring closure of the slightly relaxed diyne 45 was achieved

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。
• Photoenzymatic Generation of Unstabilized Alkyl Radicals: An Asymmetric Reductive Cyclization
  作者：Phillip D. Clayman、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c07918

  日期：2020.9.16

  Flavin-dependent 'ene'-reductases (ERED) can generate stabilized alkyl radicals when irradiated with visible light, however, they are not known to form unstabilized radicals. Here, we report an enantioselective radical cyclization using alkyl iodides as precursors to unstabilized nucleophilic radicals. Evidence suggests this species is accessed by photoexcitation of a charge-transfer complex that forms between flavin

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，
• Total Synthesis of (−)‐Cylindrocyclophane F: A Yardstick for Probing New Catalytic C−C Bond‐Forming Methodologies
  作者：Dino Berthold、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201804585

  日期：2018.11.13

  (−)‐cylindrocyclophane F is presented, using a cross olefin metathesis dimerization strategy for construction of the [7,7]‐paracyclophane macrocycle. The synthesis of the dimerization building block includes a Pd‐catalyzed sp3‐sp2 Negishi cross coupling of a sterically hindered Zn‐reagent with an aromatic triflate, an enantiospecific Zn‐catalyzed sp3‐sp3 cross coupling of an α‐hydroxy ester triflate with a Grignard

  提出了一个短而有效的C 2对称（-）-cylindrodrophane F的全合成，使用交叉烯烃复分解二聚化策略来构建[7,7] -paracyclophane大环。二聚化结构单元的合成包括空间受阻的Zn试剂与芳族三氟甲磺酸酯的Pd催化的sp 3 -sp 2 Negishi交叉偶联，α-羟基酯的对映体特异性Zn催化的sp 3 -sp 3交叉偶联。用格氏试剂对三氟甲磺酸酯和富电子芳烃进行对映选择性Rh催化的C-烯丙基化。
• The Total Synthesis of Epothilone D as a Yardstick for Probing New Methodologies
  作者：Alexander M. Haydl、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201605011

  日期：2017.1.12

  includes the use of a previously reported enantiospecific zinc‐catalyzed cross‐coupling of an α‐hydroxy ester triflate with a Grignard reagent, the application of a hydroboration/boron–magnesium exchange sequence for the rapid construction of the Z‐substituted trisubstituted double bond present in the natural product, and a Noyori‐type hydrogenation to install the β‐hydroxy ester moiety of the southern part

  在此，研究了埃博霉素D的简洁且高度收敛的合成方法，该方法依赖于可以克级量级制备的等复杂度相同的片段。构建片段的策略包括使用先前报道的对映体特异性锌催化的三氟甲磺酸α-羟基酯与格利雅试剂的交叉偶联，氢硼化/硼-镁交换序列的应用以快速构建Z天然产物中存在预取代的三取代双键，并进行Noyori型氢化以安装南部的β-羟基酯部分。成功的关键是通过分子内添加相应的ω-炔基取代的羧酸在一个步骤中在大环核心结构中构建新的立体中心，从而实现非对映选择性的从头至尾的宏观内酯化。
• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。