4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile | 62898-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzonitrile；N-(4-Cyanphenyl)-1-oxoisoindolin；4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 62898-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: JBSZFOVJNAHWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 methyl 4-(1-(3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl)-3-oxoisoindolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01528
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate

  摘要：

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob01054a

文献信息

• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。
• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed selective C(sp²)–H bond benzoxylation of biologically appealing <i>N</i>-arylisoindolinones
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/c9ob01122f

  日期：——

  Site- and regio-selective aromatic C-H bond benzoxylations were found to take place using biologically appealing N-arylisoindolinones under ruthenium(ii) catalysis in the presence of (hetero)aromatic carboxylic acid derivatives as coupling partners. Besides the presence of two potential C(sp2)-H sites available for functionalization in the substrates, exclusive ortho selectivity was achieved in the

  发现在钌（ii）催化下，在（杂）芳族羧酸衍生物作为偶合伙伴的存在下，使用具有生物吸引力的N-芳基异吲哚啉酮，发生位点和区域选择性的芳族CH键苯甲酰化。除了存在两个潜在的可用于底物官能化的C（sp2）-H位点外，在与氮原子连接的苯环中也获得了唯一的邻位选择性。值得注意的是，该反应以选择性的方式发生，因为仅形成单官能化的产物，并且它们耐受大量的官能化学基团。异吲哚啉酮骨架中环状叔酰胺充当弱引导基团以容纳六元环钌环中间体的能力似乎是达到如此高选择性的关键。