2-(4-cyanophenyl)-1,3-diisopropylguanidine | 1227689-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1,3-diisopropylguanidine
• 英文别名: 1-(4-Cyanophenyl)-2,3-di(propan-2-yl)guanidine；1-(4-cyanophenyl)-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 1227689-31-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• 分子量: 244.34
• InChiKey: SVOOBGGCTOSZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1,3-diisopropylguanidine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到3-isopropyl-2-(isopropylamino)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Switchable Selective Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles via C–H Amination/Acetoxylation of Guanidines

  摘要：

  The iodine(III) compound promoted CH amination and tandem CH amination/acetoxylation of guanidines are achieved for the first time to provide efficiently 2-aminobenzimidazoles and acetoxyl-substituted 2-aminobenzimidazoles, respectively. The amount and type of iodine(III) compounds control the selective syntheses of two types of 2-aminobenzimidazoles. This reaction shows good regioselectivity when unsymmetrical substrates are used.

  DOI：

  10.1021/ol502815p
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 三甲基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-cyanophenyl)-1,3-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of cyclic di-oxoguanidines via one-pot sequential transformation of amines, carbodiimides and acyl dichlorides

  摘要：

  首次在无金属条件下实现了多种胺、氨基卡宾和酰基二氯化物的一锅连续反应，生成了通过意想不到的2,2-二氯咪唑啉二酮中间体得到的对称环状二氧基古阿尼丁。酰基二氯化物具有双重功能：既作为第三组分，又激活氨基卡宾。与此形成鲜明对比的是，使用AlMe3催化的相同底物的连续反应则产出异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25799h

文献信息

• Half‐Sandwich Guanidinate–Osmium(II) Complexes: Synthesis and Application in the Selective Dehydration of Aldoximes
  作者：Javier Francos、Pedro J. González‐Liste、Lucía Menéndez‐Rodríguez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、Javier Borge、Antonio Antiñolo、Rafael Fernández‐Galán、Fernando Carrillo‐Hermosilla

  DOI：10.1002/ejic.201501221

  日期：2016.1

  precursor [OsCl(µ-Cl)(6-p-cymene)}2] (1) with 4 equivalents of the corresponding guanidine (iPrHN)2C=NR (2a–m) at room temperature. The easily separable guanidinium chloride salts [(iPrHN)2C(NHR)]Cl (4a–m) were also formed in these reactions. The structures of 3a, 3d, and 3h were unequivocally confirmed by X-ray diffraction methods. Complexes 3a–m proved to be active in the catalytic dehydration of aldoximes

  新型胍盐-锇 (II) 配合物 [OsCl2-(N,N')-C(NR)(NiPr)NHiPr}(6-p-cymene)] [R = Ph (3a), 4-C6H4F ( 3b), 4-C6H4Cl (3c), 4-C6H4CF3 (3d), 3-C6H4CF3 (3e), 3,5-C6H3(CF3)2 (3f), 4-C6H4CN (3g), 4-C6H4Me (3h) , 3-C6H4Me (3i), 2-C6H4Me (3j), 4-C6H4tBu (3k), 2,6-C6H3iPr2 (3l), 2,4,6-C6H2Me3 (3m)] 已以高产率合成 (70 –88 %) 通过使用 4 当量的相应胍 (iPrHN)2C=NR (2a–) 处理二聚体前体 [OsCl(µ-Cl)(6-p-伞花烃)}2] (1) 的 THF 溶液m) 在室温下。在这些反应中也形成了易于分离的氯化胍盐 [(iPrHN)2C(NHR)]Cl
• Rare-Earth Metal Tris(trimethylsilylmethyl) Anionic Complexes Bearing One 1-Phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl Ligand: Synthesis, Structural Characterization, and Application
  作者：Ling Xu、Zitao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ic3018369

  日期：2012.11.5

  structural characterization of half-sandwich rare-earth metal tris(trimethylsilylmethyl) anionic complexes bearing one 1-phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl ligand are achieved. These soluble anionic compounds show good reactivity in the stoichiometric reaction with dibenzoylmethane (DBM) to give the salt-free half-sandwich complex bearing two chelate DBM ligands. More importantly, they can serve as

  获得了具有一个1-苯基-2,3,4,5-四丙基环戊二烯基配体的半三明治稀土金属三（三甲基硅烷基甲基）阴离子配合物的合成和结构表征。这些可溶的阴离子化合物在与二苯甲酰甲烷（DBM）的化学计量反应中显示出良好的反应活性，从而得到带有两个螯合DBM配体的无盐半三明治复合物。更重要的是，它们可以用作添加常规胺（ArNH 2），无环（RR'NH，ArRNH和ArAr'NH; R，R'=烷基，Ar，Ar'=芳香族基团）或环状仲脂族胺形成碳二亚胺，可有效生成胍。以前的稀土催化剂不能有效地获得通式为ArAr'NH和ArRNH的无环仲胺，因为它们的弱亲核性和位阻。我们的结果清楚地表明，在化学计量反应中，阴离子三烷基前体的反应性与相应的中性烷基络合物相当，但与已知的催化剂相比，具有更好的催化活性。
• Phenyl-guanidine derivatives as potential therapeutic agents for glioblastoma multiforme: catalytic syntheses, cytotoxic effects and DNA affinity
  作者：I. Bravo、C. Alonso-Moreno、I. Posadas、J. Albaladejo、F. Carrillo-Hermosilla、V. Ceña、A. Garzón、I. López-Solera、L. Romero-Castillo

  DOI：10.1039/c5ra17920c

  日期：——

  Glioblastoma is a highly malignant form of brain tumor. In the work described here, several substituted phenyl-guanidine derivatives were developed for application in glioblastoma treatment.

  胶质母细胞瘤是一种高度恶性的脑肿瘤。在这里描述的工作中，开发了几种替代苯基胍衍生物，用于胶质母细胞瘤的治疗应用。
• Zn(OTf)2-catalyzed addition of amines to carbodiimides: efficient synthesis of guanidines and unpredicted formation of Zn–N amido species
  作者：Dongzhen Li、Jie Guang、Wen-Xiong Zhang、Yang Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/b923249b

  日期：——

  Zn(OTf)2 acts as an excellent catalyst precursor for addition of various amine N–H bonds to carbodiimides under an atmosphere of air, offering a convenient synthesis of substituted guanidines with high functional-group tolerance. A Zn–N amido species is shown to act as the active species.

  Zn(OTf)2作为催化剂前体，在空气氛围下对各种胺的N-H键与碳二亚胺的加成反应中表现出优异的催化活性，提供了一种便捷的高功能基容忍度的取代胍的合成方法。研究表明，Zn-N氨基物种作为活性物种起作用。
• Cyclopentadienyl-Like Ligand as a Reactive Site in Half-Sandwich Bis(amidinato) Rare-Earth-Metal Complexes: An Efficient Application in Catalytic Addition of Amines to Carbodiimides
  作者：Peng-Hui Wei、Ling Xu、Li-Cheng Song、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/om5002793

  日期：2014.6.9

  excellent catalytic activity for the addition of amines to carbodiimides, yielding the corresponding guanidines. Isolation, structural characterization, and catalytic application of the binuclear lutetium amido complex showed clearly that the catalytic cycle was initiated by the dissociation of Cp′. These results demonstrated that Cp′, for the first time, acted as a reactive site to yield the active Ln–N

  一系列混合Cp的'/双（amidinato）（CP'=η 5 -C 5我4（森达3））镧系络合物通过1合成：Cp'Ln（CH 2之间的酸-碱反应2森达3）2（THF）（Ln为Y，镝，铒，Lu）和脒。这些CP'/双（amidinato）络合物显示出优异的催化活性的加成胺制碳二亚胺，得到相应的胍。双核酰胺配合物的分离，结构表征和催化应用清楚地表明，催化循环是由Cp'的解离引发的。这些结果表明，CP'，对于第一次，充当反应部位产生活性LN-N物种。