4-[[methoxymethyl(methyl)amino]diazenyl]benzonitrile | 90476-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[methoxymethyl(methyl)amino]diazenyl]benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-3-methoxymethyl-3-methyltriazene；1-p-cyanophenyl-3-methyl-3-methoxymethyltriazene
• CAS: 90476-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: PPZSBQVXIIXROR-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[[hydroxymethyl(methyl)amino]diazenyl]benzonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 27.5h， 生成 4-[[methoxymethyl(methyl)amino]diazenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hemens, Chantal M.; Manning, Hartford W.; Vaughan, Keith, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 741 - 748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mechanism of Hydrolysis of Aryl Ether Derivatives of3-Hydroxymethyltriazenes
  作者：Emília Carvalho、Ana Paula Francisco、Jim Iley、Eduarda Rosa

  DOI：10.1002/ejoc.200400582

  日期：2005.5

  The specific-acid-catalysed pathway is supported by a solvent deuterium isotope effect (SDIE) of 0.64, consistent with a mechanism involving protonation of the substrate followed by rate-determining unimolecular decomposition of the protonated species. The kH+ values gave rise to a Hammett ρ value of –0.93, reflecting the competing effect of the substituents on the protonation of the substrate and the

  1-Aryl-3-aryloxymethyl-3-methyltriazenes 通过特定的酸催化、一般酸催化和 pH 无关机制水解为相应的苯胺和苯酚。所有研究的化合物都表现出特定和一般的酸催化作用，尽管对于 5a，在低于约 4 的 pH 值下未观察到一般酸催化作用，而对于化合物 5e、f，在高于约 5 的 pH 值时不存在这种催化作用。仅对那些含有良好芳氧基疏核基团的化合物 5d-f 观察到。特定的酸催化途径由 0.64 的溶剂氘同位素效应 (SDIE) 支持，这与涉及底物质子化和质子化物质单分子分解速率决定的机制一致。kH+ 值导致 Hammett ρ 值为 –0.93，反映了取代基对底物质子化和芳醚裂解的竞争作用。kH+ 与苯酚离去基团的 pKa 的相关性提供了 0.3 的 βlg。质子化中间体的分解通过可以被甲醇捕获的三氮烯亚胺离子进行。对于氯乙酸、甲酸和乙酸催化的反应，一般酸催化过程的
• HEMENS, CH. M.;MANNING, H. W.;VAUGHAN, K.;LAFRANCE, R. J.;TANG, Y., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 4, 741-748
  作者：HEMENS, CH. M.、MANNING, H. W.、VAUGHAN, K.、LAFRANCE, R. J.、TANG, Y.

  DOI：——

  日期：——