4-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile | 690247-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-Chlorophenyl)methylamino]benzonitrile
• CAS: 690247-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD10299409
• 分子量: 242.708
• InChiKey: UOUBBYZFUBCCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N1-(4-chlorophenylmethyl)-N1-(4-cyanophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1-N-phenylamino-1H-imidazole derivatives as aromatase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下式子的咪唑衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的定义如规范中所述。本发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物及其用途。

  公开号：

  EP1431292A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新的和更有效的氯吡胺 (C4) 类似物可用于治疗浸润性乳腺癌

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13083

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Iron-Catalyzed Oxidative Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Anilines
  作者：Yan-Ling Song、Bei Li、Zhen-Biao Xie、Dan Wang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02311

  日期：2021.12.17

  Iron-catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with anilines bearing electron-withdrawing groups (EWGs) or electron-donating groups (EDGs) is realized based on simple variations of N-substituents on imidazolium cations in novel ionic Fe(III) complexes. The structural modification of the imidazolium cation resulted in regulation of the redox potential and the catalytic performance of

  基于新型离子 Fe 中咪唑鎓阳离子上 N 取代基的简单变化，实现了苄基 C(sp 3 )-H 键与带有吸电子基团 (EWG) 或供电子基团 (EDG) 的苯胺的铁催化氧化胺化（三）配合物。咪唑鎓阳离子的结构改性导致氧化还原电位和铁金属中心催化性能的调节。使用DTBP作为氧化剂，[HI t Bu][FeBr 4 ]对带有EWG的苯胺表现出最高的催化活性，而[HIPym][FeBr 4 ]对EDG取代的苯胺更有效。这项工作为苄胺提供了替代途径，同时具有广泛的底物范围和铁催化的优点。
• 一种制备苄基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109232265B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种制备苄基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCHCHNR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过甲苯/乙苯类化合物与芳胺的氧化反应来合成苄基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅适用于含苄位伯碳‑氢键的甲苯类化合物，也适用于含苄位仲碳‑氢键的乙苯类化合物。这是由铁系催化剂实现的经甲苯/乙苯类化合物和芳胺的氧化反应来制备苄基胺类化合物的第一例。
• METHOD FOR PREPARING BENZYL AMINE COMPOUND
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210238121A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed is a method for preparing a benzyl amine compound, i.e., synthesizing a benzyl amine compound by means of an oxidation reaction between a methylbenzene/ethylbenzene compound and arylamine by using an ionic iron (III) complex containing 1,3-di-tert-butylimidazolium cation and having a molecular formula of [(RNCHCHNR)CH][FeBr 4 ] (R being tert-butyl) and di-t-butyl peroxide as an oxidant. The present invention is not only applicable to a methylbenzene compound containing a benzylic primary carbon-hydrogen bond but also applicable to an ethylbenzene compound containing a benzylic secondary carbon-hydrogen bond, and therefore is widely applicable. This is the first case where the preparation of a benzyl amine compound by means of an oxidation reaction between a methylbenzene/ethylbenzene compound and arylamine is implemented by an iron catalyst.

  揭示了一种制备苄胺化合物的方法，即通过使用含有1,3-二叔丁基咪唑阳离子的离子铁(III)络合物和双叔丁基过氧化物作为氧化剂，通过对甲基苯/乙基苯化合物和芳胺之间的氧化反应合成苄胺化合物。该发明不仅适用于含有苄基一次碳氢键的甲基苯化合物，也适用于含有苄基二次碳氢键的乙基苯化合物，因此具有广泛的适用性。这是首次通过铁催化剂实现通过甲基苯/乙基苯化合物和芳胺之间的氧化反应制备苄胺化合物的情况。
• 离子型铁（III）配合物作为催化剂在制备苄基 胺类化合物中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109320434B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了离子型铁（III）配合物作为催化剂在制备苄基胺类化合物中的应用，即以分子式为[(RNCHCHNR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过甲苯/乙苯类化合物与芳胺的氧化反应来合成苄基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅适用于含苄位伯碳‑氢键的甲苯类化合物，也适用于含苄位仲碳‑氢键的乙苯类化合物。这是由铁系催化剂实现的经甲苯/乙苯类化合物和芳胺的氧化反应来制备苄基胺类化合物的第一例。