N-(4-cyanophenyl)anthranilic acid | 857588-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(4-Cyanoanilino)benzoic acid
• CAS: 857588-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: WWOYCXSEQNSCKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  452.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)anthranilic acid 在 ammonium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 N-(4-aminomethyl-phenyl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  146. cr啶碱的电离

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000706
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸钾 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 环己醇 作用下， 生成 N-(4-cyanophenyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Copper-Catalysed Amination of Halobenzoic Acids using Aromatic Amines
  作者：Mohan Babu Maradolla、Amaravathi Mandha、Chandra Mouli Garimella

  DOI：10.3184/030823407x255597

  日期：2007.10

  Copper dipyridine dichloride (CuPy2Cl2) has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of N-arylanthranilic acids from ortho halobenzoic acids and aromatic amines under microwave irradiation. Some of the advantages of this method are high chemoselectivity, ease of operation, less reaction times and high yields. (61–98%).

  已发现二氯化二吡啶铜 (CuPy2Cl2) 是在微波辐射下由邻卤苯甲酸和芳香胺合成 N-芳基邻氨基苯甲酸的有效催化剂。这种方法的一些优点是高化学选择性、易于操作、反应时间短和收率高。(61–98%)。
• Light‐Driven Intramolecular C−N Cross‐Coupling via a Long‐Lived Photoactive Photoisomer Complex
  作者：Dong Jing、Cong Lu、Zhuo Chen、Songyang Jin、Lijuan Xie、Ziyi Meng、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.201906112

  日期：2019.10.7

  Reported herein is a visible-light-driven intramolecular C-N cross-coupling reaction under mild reaction conditions (metal- and photocatalyst-free, at room temperature) via a long-lived photoactive photoisomer complex. This strategy was used to rapidly prepare the N-substituted polycyclic quinazolinone derivatives with a broad substrate scope (>50 examples) and further exploited to synthesize the natural

  本文报道的是可见光驱动的分子内CN交叉偶联反应，该反应在温和的反应条件下（室温下无金属和光催化剂）通过长寿命的光敏光异构体络合物进行。该策略用于快速制备具有广泛的底物范围（> 50个实例）的N-取代的多环喹唑啉酮衍生物，并进一步用于合成天然产物色胺酮，鲁塔卡品及其类似物。克级合成和太阳驱动转化的成功以及有希望的抑制肿瘤的生物活性证明了该策略在实际应用中的潜力。机理研究，包括对照实验，DFT计算，紫外可见光谱，EPR和关键中间体的X射线单晶结构，
• Synthesis of Quinazolinone-Fused Tetrahydroisoquinolines and Related Polycyclic Scaffolds by Iodine-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Manman Wang、Wenjun Ye、Nannan Sun、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02509

  日期：2023.1.20

  This reaction does not use transition metals, has a broad substrate scope, and can be used on a gram scale. Under the optimal reaction conditions, a variety of quinazolinone-fused tetrahydroisoquinolines and derivatives of Rutaecarpine were synthesized from readily accessible compounds. The reaction proceeds well with crude 2-aminobenzamide derivatives, allowing for the synthesis of the products from

  碘介导的分子内 sp 3报道了从 2-氨基苯甲酰胺前体产生喹唑啉酮稠合多环骨架的 C-H 胺化反应。该反应不使用过渡金属，底物范围广，可在克级上使用。在最佳反应条件下，从容易获得的化合物合成了多种喹唑啉酮稠合四氢异喹啉和芸香碱衍生物。该反应与粗 2-氨基苯甲酰胺衍生物进行得很好，允许从简单的 2-氨基苯甲酸和四氢异喹啉合成产品，而无需纯化 2-氨基苯甲酰胺中间体。初步生物学实验已经确定了其中一些多环产品中的 Cereblon (CRBN) 抑制活性和相关的抗骨髓瘤药用特性。
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。
• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids Using Aliphatic and Aromatic Amines
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、Xuefeng Mei、Adam T. August、Michael D. Casimir

  DOI：10.1021/jo060034a

  日期：2006.4.1

  A chemo- and regioselective copper-catalyzed cross-coupling procedure for amination of 2-bromobenzoic acids is described. The method eliminates the need for acid protection and produces N-aryl and N-alkyl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. N-(1-Pyrene)anthranilic acid has been employed in metal ion-selective fluorosensing. Titration experiments showed that this pyrene-derived amino acid forms an equimolar complex with Hg(II) in water resulting in selective fluorescence quenching even in the presence of other metal ions such as Zn(II) and Cd(II).