3-(p-tolylamino)cyclohexene | 84487-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylamino)cyclohexene
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-4-methylaniline；3-(4-tolylamino)-cyclohexene；N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylaniline
• CAS: 84487-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: SHBZAWZNCXPZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylamino)cyclohexene 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-3-methyl-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-1-(p-tolyl)octahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(p-tolylamino)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• 一种制备烯丙基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107935860B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种制备烯丙基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCH2CH2NR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过胺类化合物与烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来合成烯丙基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅用于含有吸电子基团的芳香族胺，而对于含有供电子基团的芳香族胺也有效,这是由铁系催化剂实现的经胺类化合物和烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来制备烯丙基胺类化合物的第一例。
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1
• Takeuchi, Hiroshi; Shiobara, Yukihiko; Kawamoto, Hideyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 321 - 327
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Shiobara, Yukihiko、Kawamoto, Hideyuki、Koyama, Kikuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Allylic Amination of Cyclohexene Catalyzed by Ruthenium Complexes. A New Reaction Involving an <i>Inter</i>molecular C−H Functionalization
  作者：Sergio Cenini、Fabio Ragaini、Stefano Tollari、Daniele Paone

  DOI：10.1021/ja9541589

  日期：1996.1.1