4-(tert-butyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline | 1357920-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-cyclohex-2-en-1-ylaniline
• CAS: 1357920-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: ANDGZTHDFZZBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-methyl-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)octahydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c

文献信息

• Synthesis and catalytic activity of μ-oxo ruthenium(IV) porphyrin species to promote amination reactions
  作者：Paolo Zardi、Daniela Intrieri、Daniela Maria Carminati、Francesco Ferretti、Piero Macchi、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424616500814

  日期：2016.8

  of their analogous reactivity towards aryl azides to give the same catalytically active bis-imido species RuVI(TPP)(ArN)2. The reaction of [RuIV(TPP)(OCH[Formula: see text]]2O with Ph3CN3 or (CH[Formula: see text]SiN3 afforded [RuIV(TPP)(N[Formula: see text]]2O which was fully characterised, its molecular structure was also determined by single crystal X-ray analysis.

  这项工作描述了钌（IV）的合成[化学式：见正文]-通式[Ru]-氧卟啉配合物四(TPP)(X)]2O 已被用作使用芳基叠氮化物（ArN[公式：见正文]作为氮烯源的氮烯转移反应的催化剂。收集的数据表明[Ru的催化效率四(TPP)(OCH[公式：见正文]]2O与Ru相当二(TPP)CO 因为它们对芳基叠氮化物具有类似的反应性，从而产生相同的催化活性双亚氨基物质 Ru六(TPP)(ArN)2. [Ru的反应四(TPP)(OCH[公式：见正文]]2O 与 Ph3中国3或 (CH[公式：见正文]SiN3提供 [Ru四(TPP)(N[公式：见正文]]2完全表征的O，其分子结构也通过单晶X射线分析确定。
• Insights into the Mechanism of the Ruthenium–Porphyrin‐Catalysed Allylic Amination of Olefins by Aryl Azides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Piero Macchi、Nicola Casati、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejic.201100763

  日期：2012.1

  This paper describes the synthesis of allylic amines by aryl azides (ArN3) catalysed by [Ru(TPP)CO] (TPP = dianion of tetraphenylporphyrin). The employment of aryl azides renders the methodology sustainable as the formation of molecular nitrogen is the only stoichiometric byproduct. The isolation of catalytic intermediates and spectroscopic and kinetic studies revealed interesting information about

  本文描述了由芳基叠氮化物 (ArN3) 在 [Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉的二价阴离子）催化下合成烯丙胺。芳基叠氮化物的使用使该方法具有可持续性，因为分子氮的形成是唯一的化学计量副产品。催化中间体的分离以及光谱和动力学研究揭示了有关反应机理的有趣信息，这可以在未来的研究中提高其催化效率。一个重要的结果是 [Ru(TPP)(ArN)2] [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 的 X 射线表征，它在化学计量和催化氮烯转移反应中都很活跃。羰基-单亚氨基-钌卟啉复合物在催化循环中的提议也来自我们的动力学和实验结果。
• 一种制备烯丙基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107935860B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种制备烯丙基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCH2CH2NR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过胺类化合物与烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来合成烯丙基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅用于含有吸电子基团的芳香族胺，而对于含有供电子基团的芳香族胺也有效,这是由铁系催化剂实现的经胺类化合物和烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来制备烯丙基胺类化合物的第一例。
• C–H Amination Mediated by Cobalt Organoazide Adducts and the Corresponding Cobalt Nitrenoid Intermediates
  作者：Yunjung Baek、Anuvab Das、Shao-Liang Zheng、Joseph H. Reibenspies、David C. Powers、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c04252

  日期：2020.6.24

  3-dipolar cycloaddition as well as C-H amination to furnish 1,2,3-dihydrotriazole and substituted pyrrolidine products, respectively. For the C-H amination, we observe that the temperature required for azide activation varies depending on the presence of weak C-H bonds, suggesting that the alkyl azide adducts serve as viable species for C-H amination when the C-H bonds are (1) proximal to the azide

  用化学计量的 1-叠氮基-4-(叔丁基)苯 N3(C6H4-p) 处理 (ArL)CoBr (ArL = 5-mesityl-1,9-(2,4,6-Ph3C6H2)dipyrrin) -tBu) 提供了相应的四坐标有机叠氮化物结合的络合物 (ArL)CoBr(N3(C6H4-p-tBu))。复合物的光谱和结构表征表明有机叠氮化物的氧化还原无害连接。在室温下观察到二氮 (N2) 的缓慢排出，通过 [3+2] 环化提供配体官能化产物，该产物可由高价氮烯中间体如 CoIII 亚胺基 (ArL)CoBr(·N (C6H4-p-tBu)) 或 CoIV 亚氨基 (ArL)CoBr(N(C6H4-p-tBu)) 络合物。所提出的中间体的存在及其作为氮烯基团转移试剂的可行性得到了分子间 CH 胺化和氮丙啶化反应的支持。与 (ArL)CoBr(N3(C6H4-p-tBu)) 不同，一系列烷基叠氮化物结合的
• Reversible C−C Bond Cleavage of a Cobalt Diketimide into an Elusive Cobalt Aryl Nitrenoid Complex
  作者：Yunjung Baek、Theodore A. Betley

  DOI：10.1002/anie.202115437

  日期：2022.4.19

  A CoII diketimide complex was synthesized via an oxidative group transfer reaction of an aryl azide with a CoI synthon supported by a sterically demanding (TrL) dipyrrin ligand. Kinetic analysis established a pre-equilibrium between the diketimide and its monomeric Co aryl nitrenoid complex that is competent for intermolecular H-atom abstraction.

  Co II双酮酰亚胺络合物是通过芳基叠氮化物与 Co I合成子的氧化基团转移反应合成的，Co I 合成子由空间要求高的 ( Tr L) 双吡啶配体支持。动力学分析在双酮酰亚胺与其单体 Co 芳基亚硝基络合物之间建立了预平衡，该络合物能够进行分子间 H 原子提取。