trans-1,2-bis(phenylthio)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-1,2-bis(phenylthio)cyclohexane
• 英文别名: 1,2-bis(phenylthio)cyclohexane；[(1S,2S)-2-phenylsulfanylcyclohexyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₀S₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: HUUJXLSDFWKQKF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(phenylthio)cyclohexane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1,2-bis(phenylsulfonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）催化将二有机硫属元素化物立体选择性加成到环己烯中

  摘要：

  The addition of diorganyl disulfides and dimethyl diselenide to cyclohexene in the presence of fin(W) chloride proceeded stereoselectively affording trans-adducts of 1: 1 composition. No reaction occurs in the absence of tin(IV) chloride.

  DOI：

  10.1134/s1070428002120059
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基硫烷基)吗啉 在 tin(II) iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1,2-bis(phenylthio)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在金属碘化物存在下用次磺酰胺对烯烃进行碘磺基化

  摘要：

  研究了在锌、锡 (ii)、锡 (iv)、锑 (iii) 或碘化镁存在下芳基次磺酰胺、芳基次磺酸盐、硫代双胺和二硫代双胺与烯烃的反应。在笼状烯烃的情况下，反应生成 1,2-碘硫化物和二碘化物的混合物，其比例取决于含碘路易斯酸的类型。在笼状烯烃与碘化锌或碘化锡（ii）活化后的反应中，以最高产率获得碘硫化物。在烯烃易于发生 Wagner-Meerwein 重排（双环 [2.2.1] 庚烷）或加成消除反应（莰烯）的情况下，会形成相应的产物。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1007/bf02495161

文献信息

• Air-Induced Disulfenylation of Alkenes: Facile Synthesis of Vicinal Dithioethers
  作者：Guodian Yu、Yingcong Ou、Danyao Chen、Yuanting Huang、Yan Yan、Qian Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691493

  日期：2020.1

  A novel disulfenylation of alkenes with thiophenols and their corresponding disulfides by using air as the oxidant has been achieved. This transformation provides a facile and practical protocol for the synthesis of vicinal dithioethers under mild conditions.

  通过使用空气作为氧化剂，实现了烯烃与苯硫酚及其相应的二硫化物的新型二磺基化反应。这种转化为在温和条件下合成邻位二硫醚提供了一种简便实用的方案。
• The reaction of benzenesulfenanilides with lewis acids: involvement of radical cation intermediates.
  作者：Loris Grossi、Pier Carlo Montevecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91226-8

  日期：1993.1

  afford the radical cation intermediates 9a–c, some of which could be detected by e.p.r. spectroscopy. Thus, the 4′-methoxy substituted compound 1a gave the fairly persistent radical cation 9a. In contrast, the radical cation 9b, derived from the 4′-nitro substituted compound 4b, was not detected apparently because it decayed too rapidly forming the very stable radical cation 11b, intermediate in the formation

  4'-取代的N-甲基苯硫基苯胺1a-c与路易斯酸（包括BF 3，AlCl 3和GaCl 3）反应，得到自由基阳离子中间体9a-c，其中一些可以通过电子光谱法检测。因此，4'-甲氧基取代的化合物1a给出了相当持久的自由基阳离子9a。相反，显然没有检测到衍生自4'-硝基取代的化合物4b的自由基阳离子9b，因为它分解得太快而形成非常稳定的自由基阳离子11b，这是重排硫化物10b形成的中间过程。。自由基中间体9a-c与环己烯反应，生成1,2-加合物4a-c，5和6，据信它们是由th离子7b或硫烷8a，c形成的。
• Convenient method for the addition of disulfides to alkenes
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Yutaka Suto、Yasuhiro Torisawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.021

  日期：2007.11

  Catalytic disulfenylation reaction of alkenes by common Lewis acids has been investigated in detail. While reactions by FeCl(3) were feasible with cycloalkenes and other simple alkenes, much faster and excellent conversions were possible by AlCl(3) even with the substrates less reactive toward FeCl(3).

  已经详细研究了普通路易斯酸对烯烃的催化二硫烯化反应。虽然FeCl（3）的反应对于环烯烃和其他简单烯烃是可行的，但即使底物对FeCl（3）的反应性较低，AlCl（3）仍可能实现更快，更好的转化。
• Metal Cation-Exchanged Montmorillonite-Catalyzed Addition of Organic Disulfides to Alkenes
  作者：Takahiro Nishimura、Tomoaki Yoshinaka、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.78.1138

  日期：2005.6

  The addition of organic disulfides to alkenes, giving vic-bis(alkylthio)alkanes and vic-bis(arylthio)alkanes, proceeds in chlorobenzene in the presence of a catalytic amount of a variety of metal c...

  有机二硫化物与烯烃的加成，得到 vic-双（烷硫基）烷烃和 vic-双（芳硫基）烷烃，在催化量的各种金属化合物存在下，在氯苯中进行。
• An Effective Deracemization of <i>trans</i>-1,2-Bis (phenylsulfenyl)cyclohexane
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1080/10426500902856420

  日期：2009.5.14

  A chiral S,S-donating C2-symmetric ligand containing two stereogenic centers was prepared from rac-trans-1,2-cyclohexanediol. An effective deracemization of trans-1,2-bis(phenylsulfenyl)cyclohexane was achieved by the catalyzed enantioselective sulfoxidation, followed by the chromatographic separation of diastereomeric mono- and bis-sulfoxides. Subsequent recrystallization of enantiomerically enriched bissulfoxide and its final deoxygenation gave optically pure (1R,2R)-bis(phenylsulfenyl)cyclohexane.