trans-1-cyano-2-(p-tolylsulphonyl)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-cyano-2-(p-tolylsulphonyl)cyclohexane
• 英文别名: trans-1-cyano-2-p-toluenesulfonyl-cyclohexane；2-tosylcyclohexane-1-carbonitrile；2-tosylcyclohexanecarbonitrile；(1S,2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonylcyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: SJCUWCJMYYYAQI-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 环己烯 在 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到trans-1-cyano-2-(p-tolylsulphonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  催化，烯烃的无金属sulfonylcyanation经由可见光organophotoredox催化†

  摘要：

  烯烃与甲苯磺酰基氰的基团转移自由基加成已经通过可见光诱导的有机光氧化还原催化来完成。各种各样的烯烃都适合该方案，在无金属和氧化还原中性条件下，以优异的效率提供β-磺酰基腈。封闭的催化循环在此转化过程中起作用，为经典的自由基链过程提供了互补的反应性。

  DOI：

  10.1039/c8cc00547h

文献信息

• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanosulfonylation and Cyanotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes in Water-Containing Solvents
  作者：Yan Zhu、Jinlong Tian、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02073

  日期：2018.11.2

  A novel and practical copper-catalyzed strategy for intermolecular cyanosulfonylation and cyanotrifluoromethylation of unactivated alkenes in water-containing solvents is described. The methodology developed provides an efficient and convenient access to a variety of β-sulfonyl nitriles and β-trifluoromethyl nitriles, which would have wide applications in chemical and pharmaceutical industries.

  描述了一种新颖实用的铜催化策略，用于在含水溶剂中进行未活化烯烃的分子间氰磺酰化和氰基三氟甲基化。所开发的方法提供了一种有效且便捷的途径，可访问多种在化学和制药工业中具有广泛应用的β-磺酰基腈和β-三氟甲基腈。
• Free radical type addition of toluenesulfonyl cyanide to unsaturated hydrocarbons
  作者：Jim-Min Fang、Ming-Yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96226-9

  日期：1987.1

  By catalysis of AIBN, tosyl cyanide adds in a regio- and stereoselective manner to unsaturated hydrocarbons, including alkenes, dienes and 1-hexyne. Accompanied intramolecular cyclization and ring cleavage were effected in reactions with norbornadiene, 1,5-cyclooctadiene and pinenes.

  通过对AIBN的催化，甲苯磺酰基氰以区域和立体选择性的方式添加至不饱和烃，包括烯烃，二烯和1-己炔。与降冰片二烯，1，5-环辛二烯和松油反应时，伴有分子内环化和环断裂。
• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。
• Photochemical addition of sulphonyl cyanides to olefins
  作者：R. G. Pews、T. E. Evans

  DOI：10.1039/c29710001397

  日期：——

  The photochemical addition of toluene-p-sulphonyl cyanide to hex-1-ene, cyclohexene, and norbornadiene is reported.

  据报道，将甲苯-对-磺酰基氰化物光化学添加到己烯-1-烯，环己烯和降冰片二烯中。
• Fang, Jim-Min; Chen, Ming-Yi; Cheng, Ming-Chu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 9, p. 2101 - 2135
  作者：Fang, Jim-Min、Chen, Ming-Yi、Cheng, Ming-Chu、Lee, Gene-Hsian、Wang, Yu、Peng, Shie-Ming

  DOI：——

  日期：——