N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 304460-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: cis-2-(tosylamino)cyclohexanol；2-tosylamino-cyclohexanol；1-Benzenesulfonamide, N1-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methyl
• CAS: 304460-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: QJKXPEKEAIVEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  435.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 K2 、 chloroamine-T 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  First osmium-catalysed ketamination of alkenes

  摘要：

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b505278p
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 水 作用下， 以 polyacrylamide 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-(2-hydroxycyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yan; Zhang, Ming Jie; Zhu, Jie, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 9, p. 1367 - 1370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Highly Productive Aminohydroxylation Protocol Employing an Osmium-Diamine Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Iriux Almodovar、Jan Streuff、Martin Nieger

  DOI：10.1002/adsc.200606054

  日期：2006.9

  In situ generated osmium-diamine chelates from 2,3-diaminopropionic acid or diaminosuccinic acid represent efficient catalysts for the highly productive aminohydroxylation of alkenes. The reaction can be employed with various osmium salts and successful catalyst recycling was demonstrated for a representative example. The catalyst design derives from the general structural features of recently investigated

  由2，3-二氨基丙酸或二氨基琥珀酸原位生成的二胺螯合物代表了烯烃高产氨基羟基化的有效催化剂。该反应可以与各种盐一起使用，并且对于一个代表性的实例证明了成功的催化剂再循环。催化剂的设计源自烯烃烯化反应中最近研究的络合物的一般结构特征。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。
• Palladium-catalyzed intramolecular reductive olefin hydrocarbonation: benzylic hydrogen serving as a new hydrogen donor
  作者：Xu Dong、Jie Cui、Jian Song、Ying Han、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c7cc01423f

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular hydrocarbonation of unactivated alkenes was achieved, in which toluene is used as a hydrogen donor for the first time. The radical transfer hydrogenation is designed and realized based on the Bond Dissociation Energy (BDE) value. A toluene derivative, which is cheap, readily available and easy to handle, serves as a new hydrogen donor in radical involved reactions

  实现了钯催化的未活化烯烃的分子内烃化反应，其中首次将甲苯用作氢供体。基于键离解能（BDE）值设计和实现自由基转移氢化。便宜，容易获得和易于处理的甲苯衍生物在自由基参与的反应中作为新的氢供体，为未来的还原反应提供了新颖而有希望的前景。
• A tandem process for the synthesis of β-aminoboronic acids from aziridines with haloamine intermediates
  作者：Subin Park、Jangwoo Koo、Weonjeong Kim、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d2cc00808d

  日期：——

  An unprecedented synthetic strategy is devised to generate β-aminoboronic acids from aziridines via a sequential process involving 1,2-iodoamine formation and radical borylation under light irradiation. A variety of aziridines including multiply substituted aziridines have been successfully employed as synthetic precursors, expanding their synthetic utility compared to previous methods. Mechanistic

  设计了一种前所未有的合成策略，通过涉及在光照射下形成 1,2-碘胺和自由基硼化的顺序过程从氮丙啶生成 β-氨基硼酸。包括多重取代的氮丙啶在内的多种氮丙啶已成功用作合成前体，与以前的方法相比，它们的合成效用得到了扩展。机理研究表明，硼源在硼化步骤和卤胺中间体的形成中起着独特的作用。
• Facile preparation of α-amino ketones from oxidative ring-opening of aziridines by pyridine N-oxide
  作者：Zhi-Bin Luo、Jing-Yu Wu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/b711638a

  日期：——

  The oxidative ring-opening reaction of a variety of activated aziridines by pyridine N-oxide provided alpha-amino ketones or alpha-amino aldehydes in good yields.

  各种活化的氮丙啶通过吡啶N-氧化物的氧化开环反应以良好的产率提供了α-氨基酮或α-氨基醛。