1-(4-cyanophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea | 107676-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-(p-cyanophenyl)-3-(p-nitrophenyl)urea；N-(4-cyano-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-urea；4-[N'-(4-Nitro-phenyl)-ureido]-benzonitril；N-(4-Cyan-phenyl)-N'-(4-nitro-phenyl)-harnstoff；N-[4-(azaniumylidynemethyl)phenyl]-N'-(4-nitrophenyl)carbamimidate
• CAS: 107676-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: XFKLUYNLNIOZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kurdekar, Vadiraj; Dighe, Satish N.; Jadhav, Hemant R., Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1273 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 对氨基苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-cyanophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过扩展其与活性位点之间的疏水性相互作用来提高VEGFR-2抑制剂的结合亲和力：1-取代的4-（4-甲氧基苄基）酞嗪衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  最初合成了一系列 苯并酞菁衍生物4a – j，并测试了其对VEGFR-2的抑制活性，并显示出有希望的活性（IC 50 = 0.636–5.76μM）。分子对接研究指南用于改善4a – j系列的结合亲和力朝向VEGFR-2活性位点。通过增加与衬有Ile888，Leu889，Ile892，Val898，Val899，Leu1019和Ile1044的疏水性侧链的VEGFR-2活性位点的疏水性后口袋的疏水性相互作用，实现了这一改进。疏水相互作用的增强是通过将带有取代苯基部分的苯胺基酞嗪支架通过一个uriedo接头延伸而实现的，这应为该延伸提供足够的灵活性，以使其自身能够深深地容纳在疏水性后袋中。按计划，设计的尿酸-苯胺基酞嗪7a – i的结合亲和力比其苯胺基 酞嗪母体好（IC 50 = 0.083–0.473μM）。特别是化合物7g – i的IC 50分别为0.086、0.083和0.086μM，优于参考药物索拉非尼（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.029

文献信息

• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Indoline ureas as potential anti-hepatocellular carcinoma agents targeting VEGFR-2: Synthesis, in vitro biological evaluation and molecular docking
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohamed Fares、Hany S. Ibrahim、Mohamed H. Aly、Suher Zada、Mamdouh M. Ali、Sahar M. Abou-Seri、Hatem A. Abdel-Aziz、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.040

  日期：2015.7

  In our effort to develop potent and effective agents with anti-proliferative activity towards HepG2 hepatocellular carcinoma cells with potential inhibitory activity against VEGFR-2, a novel series of 1-(4-((2oxoindolin-3-ylidene)amino)phenyl)-3-arylureas was designed and synthesized. All the newly prepared ureas 9a-x were evaluated in vitro for their anti-proliferative activity against HepG2 hepatocellular carcinoma cell line. Compounds 9a-c, 9e, 9f, 9j, 9m-o, 9t-v and 9x exhibited good activity against HepG2 cancer cells (IC50 = 1.22 +/- 0.11-8.37 +/- 0.85 mu M) comparable to that of doxorubicin and sorafinib (IC50 = 2.90 +/- 0.36 and 3.40 +/- 0.25 mu M, respectively). These thirteen compounds were further evaluated for their inhibitory activity against VEGFR-2. Compound 9x emerged as the most active counterpart against VEGFR-2 with IC50 value of 031 +/- 0.04 mu M. Furthermore, a molecular docking of the tested compounds was carried out in order to investigate their binding pattern with the prospective target, VEGFR-2 (PDB-code: 4ASD). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DE1004184
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrimidine substituted urea complexes and processes for preparing the same
  申请人：MERCK &

  公开号：US02731382A1

  公开（公告）日：1956-01-17
• Kurdekar, Vadiraj; Dighe, Satish N.; Jadhav, Hemant R., Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1273 - 1278
  作者：Kurdekar, Vadiraj、Dighe, Satish N.、Jadhav, Hemant R.

  DOI：——

  日期：——