4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzonitrile | 17224-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzonitrile
• 英文别名: p--benzonitril；p-(p-Chlor-benzyliden-amino)-benzonitril；4-[(4-Chlorobenzylidene)amino]benzonitrile；4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzonitrile
• CAS: 17224-23-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: GONDMLUXUOZZNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的和更有效的氯吡胺 (C4) 类似物可用于治疗浸润性乳腺癌

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13083
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氨基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-((4-chlorobenzylidene)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原自由基/极性交叉能够构建饱和氮杂环

  摘要：

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00602

文献信息

• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• 1-N-phenylamino-1H-imidazole derivatives as aromatase inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Laboratoire Theramex

  公开号：US06737433B1

  公开（公告）日：2004-05-18

  Imidazole derivatives of the formula: in which R1 and R2 are each independently hydrogen, (C1-C6)alkyl or (C3-C8)cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; R3, R4, R5 and R6 are each independently hydrogen or a (C1-C6)alkyl, halogen, cyano, (C1-C6)alkoxy, trifluoromethyl, (C1-C6)alkylthio, (C1-C6)alkylsulfonyl, sulfonamido, acyl, (C1-C6)alkoxycarbonyl, or carboxamido group; R3 and R6 together with the phenyl ring bearing them can also form a benzofurane, or a N-methylbenzotriazole. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these derivatives, and to the uses thereof.

  配方为imidazole衍生物的公式： 其中， R1和R2各自独立地为氢、(C1-C6)烷基或(C3-C8)环烷基； n为0、1或2； R3、R4、R5和R6各自独立地为氢或(C1-C6)烷基、卤素、氰基、(C1-C6)烷氧基、三氟甲基、(C1-C6)烷基硫醇基、(C1-C6)烷基磺酰基、磺酰胺基、酰基、(C1-C6)烷氧羰基或羧酰胺基； R3和R6与它们所承载的苯环也可以形成苯并呋喃或N-甲基苯并三唑。 本发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物以及它们的用途。
• 1-N-phenylamino-1H-imidazole derivatives as aromatase inhibitors
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP1431292A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  The present invention relates to imidazole derivatives of the formula: in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these derivatives, and to the uses thereof.

  本发明涉及以下式子的咪唑衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的定义如规范中所述。本发明还涉及含有这些衍生物的药物组合物及其用途。
• Photoinduced Diastereoselective Aminoalkylation of Cubanes
  作者：Guillaume Levitre、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01223

  日期：2023.6.2

  but the development of suitable conditions for alkylation of cubanes is quite challenging. Herein, a photoinduced method for aminoalkylation of cubanes is reported. The benign conditions reported allow the incorporation of a wide variety of (hetero)arylimine reaction partners with broad functional group tolerance and high diastereoselectivity.

  刚性、非共轭碳氢化合物的独特性质为设计用于各种应用的分子结构单元提供了许多机会，但开发适合立方烷烷基化的条件非常具有挑战性。在此，报道了一种用于立方烷氨基烷基化的光诱导方法。报告的良性条件允许掺入各种具有广泛官能团耐受性和高非对映选择性的（杂）芳基亚胺反应伙伴。
• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。