(E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan | 61691-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-nitroethenyl)furan；2-methyl-5-[(E)-2-nitroethenyl]furan
• CAS: 61691-99-4
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: YUGJJOVWZWUBQX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  234.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan 在 diazoisobutyronitrile N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-（5-R-糠基）硫脲鎓盐与乙酸酐的反应合成5-（5-R-2-糠基）噻唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00497226
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium chloride 作用下， 生成 (E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  REARRANGEMENT OF THE ALPHA-FURFURYL GROUP. II. 5-METHYLFURFURYL CHLORIDE AND 5-METHYLFURYLACETIC ACID¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a057

文献信息

• A Metal-Free Domino Process for Regioselective Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Pyrroles: Application toward the Formal Synthesis of Ningalin B
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abhisek Metya、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01520

  日期：2019.9.20

  acid/base-free domino process is developed for the regioselective synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves 1,3-dipolar cycloaddition of unsymmetrical azomethine ylide resulting from the thermal C–C bond cleavage of unactivated aziridines with β-bromo-β-nitrostyrene, followed by a cascade of elimination and aromatization reaction sequence to preferentially furnish 1,2,4-trisubstituted

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。
• Construction of Enantioenriched 9<i>H</i>-Fluorene Frameworks via a Cascade Reaction Involving Remote Vinylogous Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Cui-Xia Hu、Lin Chen、Di Hu、Xue Song、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03372

  日期：2020.11.20

  transmission along the aromatic system, thus enabling dynamic kinetic resolution via a traditional reversible deprotonation–protonation process. Enantioenriched 9-substituted 9H-fluorene frameworks were finally constructed through an asymmetric vinylogous Michael addition to nitroolefins, followed by a cascade cyclization and oxidative aromatization process, under the catalysis of a chiral bifunctional thiourea-tertiary

  3-取代的1-茚满酮的α，α-二氰基烯烃的苄基CH基团可以通过沿芳族体系传输而被显着活化，从而通过传统的可逆去质子化-质子化过程实现动态动力学拆分。最终通过在手性双官能硫脲-叔胺的催化下，将不对称乙烯基迈克尔加成至硝基烯烃，然后进行级联环化和氧化芳构化过程，来构建对映体富集的9-取代的9 H-芴骨架。
• ORGANIC METAL COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES EMPLOYING THE SAME
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20170155063A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Organic metal compounds, and organic light-emitting devices employing the same are provided. The organic metal compound has a chemical structure represented by formula (I): wherein each R 1 is independent and can be hydrogen, C 1-12 alkyl group, C 1-12 alkoxy group, amine, C 2-6 alkenyl group, C 2-6 alkynyl group, C 5-10 cycloalkyl group, C 3-12 heteroaryl group, or C 6-12 aryl group; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are independent and can be hydrogen, halogen, C 1-12 alkyl group, C 1-12 fluoroalkyl group, or two adjacent groups of R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are optionally combined with the carbon atoms which they are attached to, to form a cycloalkyl group, or aryl group; R 6 and R 7 are independent and can be C 1-6 alkyl group, or phenyl group; and, n is 0 or 1.

  提供有机金属化合物以及应用这些有机金属化合物的有机发光器件。有机金属化合物具有由式(I)表示的化学结构：其中每个R1独立地可以是氢、C1-12烷基基团、C1-12烷氧基团、胺、C2-6烯基基团、C2-6炔基基团、C5-10环烷基基团、C3-12杂芳基团或C6-12芳基基团；R2、R3、R4和R5独立地可以是氢、卤素、C1-12烷基基团、C1-12氟烷基团或R2、R3、R4和R5中的两个相邻基团可选地与它们附着的碳原子结合，形成环烷基团或芳基团；R6和R7独立地可以是C1-6烷基基团或苯基团；n为0或1。
• Sulfated tungstate a heterogeneous acid catalyst for synthesis of 4-aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of nitroolefins with NaN₃
  作者：Snehalata B. Autade、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1612919

  日期：2019.8.3

  Abstract A facile and new method for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles from nitroolefins and NaN3 by 1,3-dipolar cycloaddition reaction, employing a mild solid inorganic acid sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst, has been developed. The protocol emphasizes broad substrate scope with many functionalities, less reaction time, stability to open air, easy work-up, and with good to excellent

  摘要 采用温和的固体无机酸硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，由硝基烯烃和 NaN3 通过 1,3-偶极环加成反应合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑类化合物的简便新方法具有被开发。该协议强调广泛的底物范围，具有许多功能、反应时间较短、对露天的稳定性、易于处理以及良好的收率。图形概要
• Diels-alder reactions of 2-(2-nitroethenyl)-1<i>H</i>-pyrroles and their oxygen and sulfur analogs with quinones
  作者：Wayland E. Noland、Gianluca Pardi

  DOI：10.1002/jhet.5570420617

  日期：2005.9

  Diels-Alder reaction of 2-(E-2-nitroethenyl)-1H-pyrrole (2a) with 1,4-benzoquinone gave the desired benzo[e]indole-6, 9(3H)-dione (4a) in 10% yield versus a 26% yield (lit. 86% [5]) of the known N-methyl compound (4b) from the N-(or 1)-methyl compound (2b). Protection of the nitrogen of 2a with a phenylsul-fonyl group (2c) gave a 9% yield of the corresponding N-(or 3)-phenylsulfonyl compound (4c).

  2-（E -2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯（2a）与1,4-苯醌的Diels-Alder反应得到所需的苯并[ e ]吲哚-6，9（3 H）-二酮（4a）。从N-（或1）-甲基化合物（2b）得到的已知N-甲基化合物（4b）的产率为10％，而产率为26％（86％[5] ）。用苯基磺酰基（2c）保护2a的氮得到9％的相应的N-（或3）-苯基磺酰基化合物（4c）。2b的反应用1，4-萘醌的苯甲酸酯的产率为6％（浓度为64％[5]），已知的3-甲基萘[2，3 - e ]-吲哚-6，9（3H）-二酮（6）。2-（E -2-硝基乙烯基）呋喃（8a）的反应产生少量所需的萘并[2,1 - b ]呋喃-6，9-二酮（9a），通过比较其NMR谱图可知的4b。2-（E -2-硝基乙烯基）噻吩（8b）的相应反应得到萘并[2,1 - b ]噻吩-6,9-二酮（9b）的产率为4％），先前制备过程以24％的收率[12]，