2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(4-octyloxyphenyl)fluorene | 1022991-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(4-octyloxyphenyl)fluorene
• 英文别名: 2,2'-(9,9-Bis(4-(octyloxy)phenyl)-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[9,9-bis(4-octoxyphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1022991-40-7
• 化学式: C₅₃H₇₂B₂O₆
• 分子量: 826.773
• InChiKey: BKHXNRDXENFKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.13
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-N，N'-二（十一碳六烯基）-3,4,9,10-per二羧酰亚胺 、 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(4-octyloxyphenyl)fluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩展π共轭Per二酰亚胺二聚体向高效有机太阳能电池发展

  摘要：

  一系列基于PDI的小分子受体（FPDI-I，FPDI-II，F2PDI-I和F2PDI-II），以9H-芴为中心，两个PDI单元或两个PDI二聚体单元（PDI2）作为末端基团已经合成。已经系统地研究了这四个受体的光学，电化学和光伏性质。这些受体表现出扭曲的结构，这主要是由于中心芴核和两个末端PDI单元之​​间的二面角。扭曲的分子结构可以有效地防止受体分子形成过大的聚集体。F2PDI-I和F2PDI-II中的两个末端熔融PDI二聚体单元可以提高它们的摩尔吸收系数。使用PBDB-T作为供体聚合物，基于F2PDI-I和F2PDI-II的器件显示出越来越高的平衡电荷迁移率。结果，基于PBDB-T：F2PDI-I的有机太阳能电池（OSC）提供了最佳的设备性能，功率转换效率（PCE）为6.82％，V oc为0.90 V，J sc为11.32 mA cm -2和FF为66.65％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108736
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 2,7-二溴-9,9-双(4-辛氧基苯基)芴 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以63%的产率得到2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis-(4-octyloxyphenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Fluorene-Based Copolymers Containing an Anthracene Derivative and Their Applications in Polymeric Light-Emitting Diodes

  摘要：

  我们报道了包含氟烯和高溶解性蒽衍生物的共聚物的合成，通式为聚{9,9′-双-(4-辛氧基苯)-氟烯-2,7-二基-co-9,10-双-(癸-1-炔基)-蒽-2,6-二基}s（PFAnts）。PFAnts 通过铃木偶联法合成，蒽衍生物（Ant）的投料比例分别为总单体量的 1%、5%、10%、30% 和 50%。PFAnts 显示出明确的高分子量，并在常规有机溶剂中更具溶解性。PFAnts 的光致发光光谱随着 Ant 比例的增加而向长波长方向移动，发出从青蓝色到橙色的多种颜色。由于与氟烯基相比，蒽基具有更好的电子接受能力，最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级随着 Ant 比例的增加而趋向于增强孔和电子复合平衡。使用这些聚合物作为发光层，制备了配置为 ITO/PEDOT:PSS(40 nm)/聚合物(60 nm)/Ca(10 nm)/Al(100 nm)（装置 A）和 ITO/PEDOT:PSS(40 nm)/聚合物(60 nm)/Balq(40 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)（装置 B）的聚合物发光二极管。特别是，装置 B 中的 PFAnt01 在 14 V 时测得最高亮度为 1760 cd/m²，最大电流效率为 1.66 cd/A，以及最大外量子效率为 0.70%。

  DOI：

  10.1166/jnn.2011.3709

文献信息

• 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：한국교통대학교산학협력단

  公开号：KR102536151B1

  公开（公告）日：2023-05-30

  본 발명은 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 구체적으로 정공수송 특성이 우수한 유도체 모노머인 구조식 1로 표시되는 화합물과 다양한 방향족 아릴렌 화합물을 중합하여 유기전계발광소자에 포함시킴으로써, 정공전달 기능이 크게 향상키며, 이를 포함한 유기전계발광소자는 가교를 통해 추가적인 다층박막 형성이 용이하고, 발광효율, 구동전압 및 휘도 특성을 향상시키는 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
• Synthesis of New Fluorene-Based Copolymers Containing an Anthracene Derivative and Their Applications in Polymeric Light-Emitting Diodes
  作者：Kyoungmi Lee、Jong-Hwa Park、Moo-Jin Park、Jonghee Lee、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1166/jnn.2011.3709

  日期：2011.5.1

  We report the synthesis of copolymers containing fluorene and highly soluble anthracene derivatives, of general formula, poly9,9′-bis-(4-octoloxy-phenyl)-fluorene-2,7-diyl-co-9,10-bis-(decy-1-ynyl)-anthracene-2,6-diyl}s (PFAnts). The PFAnts were synthesized via Suzuki coupling and the feed ratios of the anthracene derivative (Ant) were 1, 5, 10, 30, and 50 mol % of the total amount of monomer. PFAnts showed well-defined high molecular weights and were more soluble in conventional organic solvents. The photoluminescence spectra of PFAnts shifted to longer wavelengths with increases in Ant proportion and the PFAnts emitted various colors varying from greenish-blue to orange. The highest occupied molecular orbital and lowest unoccupied molecular orbital energy levels trended toward enhanced hole and electron recombination balance as the Ant proportion increased, due to the better electron-accepting ability of the anthracene moiety compared to the fluorene moiety. Polymeric light-emitting diodes with the configurations ITO/PEDOT:PSS(40 nm)/polymer(60 nm)/Ca(10 nm)/Al(100 nm) (Device A) and ITO/PEDOT:PSS(40 nm)/polymer(60 nm)/Balq(40 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm) (Device B) were fabricated using the polymers as emissive layers. Especially, Device B with PFAnt01 exhibited the highest measured maximum brightness of 1760 cd/m2 at 14 V, a maximum current efficiency of 1.66 cd/A, and a maximum external quantum efficiency of 0.70%.

  我们报道了包含氟烯和高溶解性蒽衍生物的共聚物的合成，通式为聚9,9′-双-(4-辛氧基苯)-氟烯-2,7-二基-co-9,10-双-(癸-1-炔基)-蒽-2,6-二基}s（PFAnts）。PFAnts 通过铃木偶联法合成，蒽衍生物（Ant）的投料比例分别为总单体量的 1%、5%、10%、30% 和 50%。PFAnts 显示出明确的高分子量，并在常规有机溶剂中更具溶解性。PFAnts 的光致发光光谱随着 Ant 比例的增加而向长波长方向移动，发出从青蓝色到橙色的多种颜色。由于与氟烯基相比，蒽基具有更好的电子接受能力，最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级随着 Ant 比例的增加而趋向于增强孔和电子复合平衡。使用这些聚合物作为发光层，制备了配置为 ITO/PEDOT:PSS(40 nm)/聚合物(60 nm)/Ca(10 nm)/Al(100 nm)（装置 A）和 ITO/PEDOT:PSS(40 nm)/聚合物(60 nm)/Balq(40 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)（装置 B）的聚合物发光二极管。特别是，装置 B 中的 PFAnt01 在 14 V 时测得最高亮度为 1760 cd/m²，最大电流效率为 1.66 cd/A，以及最大外量子效率为 0.70%。
• Extended π-conjugated perylene diimide dimers toward efficient organic solar cells
  作者：Hang Wang、Miao Li、Jinsheng Song、Cuihong Li、Zhishan Bo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108736

  日期：2020.12

  The two terminal fused PDI dimer units in F2PDI-I and F2PDI-II can enhance their molar absorption coefficients. Using PBDB-T as the donor polymer, F2PDI-I and F2PDI-II based devices exhibit higher and more balanced charge mobilities. As a result, organic solar cells (OSCs) based on PBDB-T:F2PDI-I give the best device performance with a power conversion efficiency (PCE) of 6.82%, a Voc of 0.90 V, a Jsc

  一系列基于PDI的小分子受体（FPDI-I，FPDI-II，F2PDI-I和F2PDI-II），以9H-芴为中心，两个PDI单元或两个PDI二聚体单元（PDI2）作为末端基团已经合成。已经系统地研究了这四个受体的光学，电化学和光伏性质。这些受体表现出扭曲的结构，这主要是由于中心芴核和两个末端PDI单元之​​间的二面角。扭曲的分子结构可以有效地防止受体分子形成过大的聚集体。F2PDI-I和F2PDI-II中的两个末端熔融PDI二聚体单元可以提高它们的摩尔吸收系数。使用PBDB-T作为供体聚合物，基于F2PDI-I和F2PDI-II的器件显示出越来越高的平衡电荷迁移率。结果，基于PBDB-T：F2PDI-I的有机太阳能电池（OSC）提供了最佳的设备性能，功率转换效率（PCE）为6.82％，V oc为0.90 V，J sc为11.32 mA cm -2和FF为66.65％。