(E)-5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)-2-isoxazoline | 107487-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)-2-isoxazoline；5-phenyl-3-styryl-4,5-dihydro-isoxazole；5-Phenyl-3-styryl-4,5-dihydro-isoxazol；5-Phenyl-3-styryl-2-isoxazoline；5-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 107487-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OFNNLHMXDFWUTR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)-2-isoxazoline 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-苯基-3-异恶唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Brink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 154,163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的选择性N–O键裂解，从N-乙烯基-α，β-不饱和酮硝酮制备四取代的吡啶和3,5-二取代的异恶唑啉

  摘要：

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。

  DOI：

  10.1039/c8gc00630j

文献信息

• A Novel, General Method for the Synthesis of Nitrile Oxides:  Dehydration of <i>O</i>-Silylated Hydroxamic Acids
  作者：Dieter Muri、Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol991396q

  日期：2000.2.1

  O-Silylated hydroxamic acids serve as stable, readily accessible, crystalline precursors to nitrile oxides when treated with trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine. Under these mild conditions in the presence of olefins O-silylated hydroxamic acids afford isoxazoline cycloadducts. This procedure represents a novel, general method for the one-step generation of nitrile oxides, which complements

  [反应：见正文]当用三氟甲磺酸酐和三乙胺处理时，O-甲硅烷基化的异羟肟酸是稳定，易于获得的腈氧化物的结晶前体。在烯烃存在下的这些温和条件下，O-甲硅烷基化的异羟肟酸提供了异恶唑啉环加合物。此过程代表了一种新的，通用的一步生成腈氧化物的方法，该方法是对现有方案的补充。
• Synthesis of (Diethoxyphosphoryl)acetonitrile Oxide and Its Cycloaddition to Olefins. Synthetic Applications to 3,5-Disubstituted 2-Isoxazolines
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga、Norihiko Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.2463

  日期：1987.7

  condensation with carbonyl compounds, alkylation, and oxidation with oxygen to provide 3,5-disubstituted 2-isoxazolines as useful synthetic building blocks. Raney nickel hydrogenolysis of 3-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-2-isoxazolines gives β-hydroxy-β′-phosphoryl ketones bearing a variety of functional groups, which can be further converted into α,β-unsaturated β′-phosphoryl ketones.

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。
• SYNTHESIS OF A NEW PHOSPHORUS-FUNCTIONALIZED NITRILE OXIDE, α-(DIETHYLPHOSPHONO)ACETONITRILE OXIDE, AND CYCLOADDITION LEADING TO 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)-Δ²-ISOXAZOLINES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.183

  日期：1986.2.5

  Cycloaddition of α-(diethylphosphono)acetonitrile oxide, a new phosphorus-functionalized nitrile oxide, leads to 3-phosphonomethyl-Δ2-isoxazolines which are useful as Δ2-isoxazoline unit-introducing reagents.

  α-(二乙基膦酰基)乙腈氧化物（一种新的磷官能化腈氧化物）的环加成生成 3-膦酰基甲基-Δ2-异恶唑啉，可用作 Δ2-异恶唑啉单元引入试剂。
• Diaz, Eduardo; Barrios, Hector; Toscano, Ruben A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1325 - 1330
  作者：Diaz, Eduardo、Barrios, Hector、Toscano, Ruben A.、Yuste, Francisco、Reynolds, William F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Minunni, Gazzetta Chimica Italiana, 1899, vol. 29 II, p. 392,399
  作者：Minunni

  DOI：——

  日期：——