Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride | 100445-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetyl chloride
• CAS: 100445-98-5
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: WPKZJOPVTMJENE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride 、 2,6-二甲基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 吡西卡尼
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。N-芳基-8-吡咯烷基核烷酰胺。

  摘要：

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。

  DOI：

  10.1021/jm00383a005
• 作为产物：
  描述：

  7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265

文献信息

• Pyrrolizidine derivative
  申请人：SUNTORY KABUSHIKI KAISHA, also known as SUNTORY LTD.

  公开号：EP0153855A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  A novel pyrrolizidine derivative of the formula, has potent antiarrhythmic activity and low toxicity. The derivative can be synthesized: by acylating 2,6-xylidine to protect the amino group, nitrating the protected xylidine to introduce a nitro group at 3-position, reducing the nitro group to an amino group, followed by diazotizing and hydrolyzing, and then the resulted 3-hydroxy-2,6-dimethylaniline being condensed with 8-halocarbonylmethyl- pyrrolizidine; or by nitrating N-(2',6-'-dimethyi)phenyl-8-pyrrolizidineacetamide to introduce a nitro group at 3'- position, reducing the nitro group to amino group, diazotizing the amino group and hydrolyzing the diazonium compound.

  一种新型吡咯烷衍生物具有强效抗心律失常活性和低毒性，其合成方法为：酰化 2,6-二甲基苯胺以保护氨基，硝化被保护的二甲基苯胺以在 3 位引入硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化和水解，最后将生成的 3-羟基-2,6-二甲基苯胺与 8-正羰基甲基-吡咯烷缩合；或硝化 N-(2',6-'-二甲基)苯基-8-吡咯烷乙酰胺以在 3'-位引入硝基，将硝基还原为氨基，重氮化氨基并水解重氮化合物。
• CATO, FUMIO;SIMA, KEHJSUKEH;UEHDA, KATSU
  作者：CATO, FUMIO、SIMA, KEHJSUKEH、UEHDA, KATSU

  DOI：——

  日期：——
• JPH01190688A
  申请人：——

  公开号：JPH01190688A

  公开（公告）日：1989-07-31
• US4751232A
  申请人：——

  公开号：US4751232A

  公开（公告）日：1988-06-14