chlorophenyloxiranone | 138061-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorophenyloxiranone
• 英文别名: 3-Chloro-3-phenyloxiran-2-one
• CAS: 138061-24-2
• 化学式: C₈H₅ClO₂
• 分子量: 168.579
• InChiKey: UJAMQIAYZADBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorophenyloxiranone 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  α-内酯的时间分辨IR研究†

  摘要：

  苯基氯卡宾，4-硝基苯基氯卡宾，二苯基卡宾，双（4-硝基苯基）卡宾和双（4-甲氧基苯基）卡宾与二氧化碳的反应生成了一系列α-内酯，并通过纳秒时间分辨红外（TRIR）光谱进行了检查。这些羧甲基与二氧化碳反应的估计二级速率常数表明，与先前的低温基质实验一致，更多的亲核羧甲基以更快的速率反应。光谱TRIR数据证实，α-内酯的结构既依赖于α-碳上的取代基，也依赖于溶剂极性，与三元环环氧乙烷酮相反，给电子的取代基和极性溶剂有利于两性离子开环结构形式。使用自洽反应场（SCRF）方法进行的B3LYP计算也为这些实验研究提供了支持。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.789
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 chlorophenylcarbene 、 chlorophenyloxiranone
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of carbenes in low-temperature matrixes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a059

文献信息

• Carboxylation of carbenes in low-temperature matrixes
  作者：Stefan Wierlacher、Wolfram Sander、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/jo00029a059

  日期：1992.1
• Time-resolved IR studies of α-lactones
  作者：Brett M. Showalter、John P. Toscano

  DOI：10.1002/poc.789

  日期：2004.9

  with previous low-temperature matrix experiments. Spectral TRIR data confirms that the structure of α-lactones is dependent both on substituents at the α-carbon and on solvent polarity, with electron-donating substituents and polar solvents favoring a zwitterionic ring-opened structure as opposed to the three-membered ring oxiranone form. B3LYP calculations using self-consistent reaction field (SCRF)

  苯基氯卡宾，4-硝基苯基氯卡宾，二苯基卡宾，双（4-硝基苯基）卡宾和双（4-甲氧基苯基）卡宾与二氧化碳的反应生成了一系列α-内酯，并通过纳秒时间分辨红外（TRIR）光谱进行了检查。这些羧甲基与二氧化碳反应的估计二级速率常数表明，与先前的低温基质实验一致，更多的亲核羧甲基以更快的速率反应。光谱TRIR数据证实，α-内酯的结构既依赖于α-碳上的取代基，也依赖于溶剂极性，与三元环环氧乙烷酮相反，给电子的取代基和极性溶剂有利于两性离子开环结构形式。使用自洽反应场（SCRF）方法进行的B3LYP计算也为这些实验研究提供了支持。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.