N-ethylidenebenzylamine N-oxide | 139189-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylidenebenzylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-ethylidene-1-phenylmethanamine N-oxide；N-benzylethanimine oxide
• CAS: 139189-66-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CANUCYHLTVBHJK-SGAXSIHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-35 °C
• 沸点：
  354.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylidenebenzylamine N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5-benzylamino-2,2-dimethylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-ethylidenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• Molybdenum oxide/bipyridine hybrid material {[MoO3(bipy)][MoO3(H2O)]}n as catalyst for the oxidation of secondary amines to nitrones
  作者：Marta Abrantes、Isabel S. Gonçalves、Martyn Pillinger、Carolina Vurchio、Franca M. Cordero、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.079

  日期：2011.12

  catalyst for the oxidation of secondary amines under mild conditions using either urea hydrogen peroxide (UHP) or tert-butylhydroperoxide (TBHP) as the oxidant. Under optimized reaction conditions (2 mol % catalyst, 3–4 equiv TBHP, CH2Cl2 as the solvent, 40 °C), the corresponding nitrones were obtained with different efficiency depending on the nature of the cyclic or acyclic amine used.

  无机-有机杂化材料[MoO 3（bipy）] [MoO 3（H 2 O）]} n（bipy = 2,2'-bipyridine）可用作耐水催化剂，用于仲胺的氧化在温和条件下，使用过氧化氢脲（UHP）或叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在优化的反应条件下（2摩尔％的催化剂，3-4当量的TBHP，CH 2 Cl 2作为溶剂，40°C），根据所用环状或无环胺的性质，可以有效地获得相应的硝酮。
• Rapid and Easy Access to (E)-1,3-Enynes, 1,3-Diynes and Allenes Starting from Propargylic Acetals, Exploiting the Different Reactivity of Lithium and Mixed Lithium–Potassium Organometallic Reagents
  作者：Marco Blangetti、Annamaria Deagostino、Helèna Rosso、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1002/ejoc.200700520

  日期：2007.12

  The treatment of propargylic acetals with various lithium and mixed lithium–potassium Schlosser reagents, has allowed a one-pot synthesis of (E)-1,3-enynes, 1,3-diynes and allenes, depending on the reaction conditions and the selected base. Various reaction conditions were investigated in order to control the selectivity of the reactions and to obtain pure products. The metallation–elimination sequence

  用各种锂和混合锂钾 Schlosser 试剂处理炔丙缩醛，根据反应条件和选择的不同，可以一锅合成 (E)-1,3-烯炔、1,3-二炔和丙二烯。根据。为了控制反应的选择性并获得纯产物，研究了各种反应条件。在合适的亲电子试剂存在下，金属化-消除序列为官能化 (E)-共轭烯炔、二炔和丙二烯提供了线性途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, PROCÉDÉ POUR PRÉPARER CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014102A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物、其制备方法以及它们作为新型抗菌药物的潜在用途。