vanillin dimethylacetal | 59276-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: vanillin dimethylacetal
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde dimethylacetal；4-(Dimethoxymethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 59276-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: NICNTCWUKZQPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillin dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<3-methoxy-4-(3-methoxycarbonylphenoxy)phenyl>-2-<4-methoxy-3-(4-methoxycarbonylphenoxy)phenyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  Gottsegen, Agnes; Nogradi, Mihaly; Vermes, Borbala, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 315 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 香草醛 在 nanocomposite Ni-organic framework calcinated at 700 °C 作用下， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以97.4%的产率得到vanillin dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢对醛基的智能还原转化†

  摘要：

  多功能含氧化合物中醛基（–CHO）的选择性转化是可持续生物质原料开发中的关键挑战。在此，从2D Ni基金属-有机骨架（MOF）开发了一种智能Ni-MFC催化剂，该催化剂可有效地促进H 2存在下–CHO通过还原性还原为甲基（–CH 3）醚在甲醇中的醚化和氢解。此外，可以控制催化过程以定向产生甲醚（–CH 2OR）使用还原醚化协议。为了催化还原香草醛，Ni-MFC-700催化剂保证了香草醛的完全转化和所需2-甲氧基-4-甲基苯酚（MMP）的96.5％产率，而Ni-MFC-500催化剂提供了约82.7％的纯度。甲醇溶剂中4-（甲氧基甲基）-2-甲氧基苯酚的收率。这是一种新颖和有前途的方法，用于对多功能含氧化合物和生物质衍生的平台化合物进行增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc01116a

文献信息

• Highly selective hydrogenation and hydrogenolysis using a copper-doped porous metal oxide catalyst
  作者：Laurene Petitjean、Raphael Gagne、Evan S. Beach、Dequan Xiao、Paul T. Anastas

  DOI：10.1039/c5gc01464f

  日期：——

  A copper-doped porous metal oxide catalyst in combination with hydrogen shows selective and quantitative hydrogenolysis of benzyl ketones and aldehydes, and hydrogenation of alkenes.

  一种掺铜多孔金属氧化物催化剂与氢气结合，可实现对苄基酮和醛的选择性和定量氢解，以及烯烃的加氢作用。
• Zinc Chloride as an Efficient Catalyst for Chemoselective Dimethyl Acetalization
  作者：Anupam Roy、Matiur Rahman、Sudarshan Das、Dhiman Kundu、Shrishnu Kumar Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1080/00397910802412859

  日期：2009.1.28

  Abstract Commercially available anhydrous zinc chloride has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl acetalization in high yields by treatment of aldehydes and ketones with trimethyl orthoformate in methanol-cyclohexane at reflux temperature.

  摘要 已发现市售无水氯化锌是一种高效催化剂，通过在回流温度下在甲醇 - 环己烷中用原甲酸三甲酯处理醛和酮，以高收率进行二甲基缩醛化。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。
• Selective Synthesis of 4,6-O-Alkenylidene and -Benzylidene Acetals from Unprotected Sucrose by Lanthanide(III) Resin-Catalyzed Transacetalization
  作者：S. Porwanski、P. Salanski、G. Descotes、A. Bouchu、Y. Queneau

  DOI：10.1055/s-2000-6364

  日期：——

  Lanthanide cation exchanged resins were used as catalysts for the acetalization of sucrose. Ytterbium(III)- and erbium(III)-exchanged resins promote the transacetalization of dialkyl acetals of α,β-unsaturated aldehydes. A two-step one-pot procedure provides direct access from the unsaturated aldehyde to a series of sucrose 4,6-acetals in good yields from unprotected sucrose without concomitant glycosidic bond cleavage.

  用镧系阳离子交换树脂作为催化剂对蔗糖进行缩醛反应。镱(III)和铒(III)交换树脂促进了α,β-不饱和醛的双烷基缩醛的反转缩醛化。一个两步一锅的程序从不饱和醛直接得到一系列蔗糖4,6-缩醛，产率良好，且不会伴随糖苷键的断裂。
• Hierarchically Pore Structure poly 2-(Dimethyl amino) ethyl methacrylate/Hi-ZSM-5: A Novel Acid–Base Bi-functional Catalyst as Heterogeneous Platform for a Tandem Reaction
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Anahita Khojastegi

  DOI：10.1007/s10562-018-2301-z

  日期：2018.3

  A simple method is developed to prepare an efficient and low cost acid–base bifunctional catalyst by using poly 2-(dimethyl amino) ethyl methacrylate as a basic part and hierarchical ZSM-5 as an acidic part of the catalyst. Tandem reaction of deacetalization–Knoevenagel condensation was selected to evaluate the prepared catalyst and the outcomes were excellent.Graphical Abstract

  开发了一种简单的方法，以聚甲基丙烯酸 2-（二甲基氨基）乙酯为碱性部分，分级 ZSM-5 作为催化剂的酸性部分，制备高效且低成本的酸碱双功能催化剂。选择脱缩醛-Knoevenagel 缩合的串联反应来评估所制备的催化剂，结果非常好。