1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 73627-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[1,4]dioxan-2-yl-1H-benzotriazole；1-(1,4-Dioxan-2-yl)-benzotriazol；1-(1,4-Dioxan-2-yl)benzotriazole
• CAS: 73627-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: BMNFAONXPOUVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 2,4-二硝基苯肼 生成 Glyoxal, bis[(2,4-dinitrophenyl)hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  POJER P. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 12, 2787-2791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 T406石油添加剂 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）通过sp3 C的氧化转化催化腈直接进行N烷基化反应？无溶剂条件下的H键

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下用铁（III）催化剂合成唑类N烷基化的新方法。该方法适用范围广，效率高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200690

文献信息

• 一种防止腐蚀性硫腐蚀的金属钝化剂及其制 备方法与应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN106632277B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种防止腐蚀性硫腐蚀的金属钝化剂及其制备方法与应用，所述的金属钝化剂为具有式(I)结构的半缩醛基的苯并唑类，其中R1、R2分别任选自：H或Me；A任选自：N或CH；n等于1或者2；X任选自CH2或O。该金属钝化剂在使用的过程中不会向环境释放出甲醛和二异辛胺等高毒性物质，提高添加剂使用的安全性，可以广泛应用于电力变压器、配电变压器或电抗器等电力设备。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Activation Approach to Azolyl Aminals and Hemiaminal Ethers, Mechanistic Evaluations, and Isomer Interconversion
  作者：Manish K. Singh、Hari K. Akula、Sakilam Satishkumar、Lothar Stahl、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/acscatal.5b02603

  日期：2016.3.4

  reactions between benzotriazole and 5,6-dimethylbenzotriazole with N-methylpyrrolidinone, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, diethyl ether, 1,4-dioxane, and isochroman have been conducted using RuCl3·3H2O/t-BuOOH in 1,2-dichloroethane. In all cases, N1 and N2 alkylation products were obtained, and these are readily separated by chromatography. One of these products, 1-(isochroman-1-yl)-5,6-dimethyl-1H-benzotriazole

  苯并三唑和5,6-二甲基苯并三唑与N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，四氢吡喃，乙醚，1,4-二恶烷和异铬烷之间的C（sp 3）–N键形成反应已使用RuCl 3 ·3H 2 O / 1,2-二氯乙烷中的叔丁基。在所有情况下，均获得N 1和N 2烷基化产物，并且可以通过色谱法容易地分离它们。这些产品之一，1-（异色满-1-基）-5,6-二甲基-1 HX射线晶体学检查了-苯并三唑。这是第一个通过此方法分析的此类化合物，尤其是，苯并三唑基部分是准轴向排列的，与异头作用一致。这具有合理的后果，以前没有观察到。与其他通过自由基进行的生成半甲醚的反应相反，在自由基抑制剂的存在下，这种Ru催化的过程不会受到抑制。因此，据信发生了由氧钌物种介导的氧碳intermediate中间体的快速形成。在自由基捕获实验中，已经鉴定出同时含有苯并三唑和TEMPO单元的未知产物。在这些产品中，苯并三唑很可能是通过Ru催化的C–N
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Azoles with α-C(sp³)–H of Ethers and Thioethers under Metal-Free Conditions: Functionalization of H–N Azoles via C–H Activation
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Sumit Sharma、Satish Gudup、Mukesh Bhogal、Sanjay Kumar、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/jo502477r

  日期：2015.2.6

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method for the synthesis of N-substituted azoles has been developed. The TBAI/TBHP system catalyzed the coupling of azoles with ethers and thioethers via a-C(sp(3))H activation. Under the optimized conditions, a diverse range of un/substituted azoles such as 1H-benzimidazole, 9H-purine, 1H-benzotriazole, 1H-1,2,3-triazole, 1H-1,2,4-triazole, and 1H-pyrazole were successfully employed for coupling with various ethers and thioethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrothiophene, and 1,3-dithiolane.
• Direct Synthesis of a-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Ethers
  作者：Alan R. Katritzky、Michael V. Voronkov、Alfredo Pastor、Douglas Tatham

  DOI：10.3987/com-99-8589

  日期：——
• Iron(III)-Catalyzed Direct<i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidative Transformation of sp³CH Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiang Liu、Yongxin Chen、Kangning Li、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200690

  日期：2012.10

  A new approach to synthesize N‐alkylation of azoles by iron(III)‐catalyst under solvent‐free conditions was developed. The method is broad in scope and highly efficient.

  开发了一种在无溶剂条件下用铁（III）催化剂合成唑类N烷基化的新方法。该方法适用范围广，效率高。