spiro[cyclopropane-1,2′-(2H)-indene]-1′,3′-dione | 74057-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: spiro[cyclopropane-1,2′-(2H)-indene]-1′,3′-dione
• 英文别名: spiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione；1,3-indanedione-2-spirocyclopropane
• CAS: 74057-38-8
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: AESKXSMNWUJKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  347.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 spiro[cyclopropane-1,2′-(2H)-indene]-1′,3′-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到spiro[cyclopropane-1,2′-(2H)-indene]-1′,3′-dione
  参考文献：
  名称：

  使用（2-溴乙基）二苯基s三氟甲烷磺酸盐合成2'，3'-未取代的环烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的有效方法。

  摘要：

  使用sulf盐实现了2'，3'-非取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的高效，实用合成。在室温（rt）下，1,3-环己二酮和（2-溴乙基）二苯基ulf三氟甲磺酸盐与粉末状的K2CO3在EtOAc中的反应提供了相应的螺环丙烷。该合成方法也适用于1，3-环戊二酮，1，3-环庚二酮，1，3-茚满二酮，无环1，3-二酮，乙酰乙酸乙酯和Meldrum酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00625

文献信息

• HOTf mediated cascade reactions of 1-arenoylcyclopropanecarboxylic acids with arenes
  作者：Gen-Qiang Chen、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc17581a

  日期：——

  The cascade reactions of 1-arenoylcyclopropanecarboxylic acids with arenes proceed smoothly in freshly distilled HOTf to give the corresponding tetrahydro-5H-benzo[c]fluorene derivatives in good yields along with high stereoselectivities under mild conditions.

  1-芳甲酰基环丙烷羧酸与芳烃在新鲜蒸馏的HOTf中发生级联反应，在温和条件下以高产率和高立体选择性地生成相应的四氢-5H-苯并[c]芴衍生物。
• Zefirov, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1412 - 1415
  作者：Zefirov, N. S.、Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;KUZNETSOVA, T. S.;KOZHUSHKOV, S. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 8, 1599-1602
  作者：ZEFIROV, N. S.、KUZNETSOVA, T. S.、KOZHUSHKOV, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• JPS557209A
  申请人：——

  公开号：JPS557209A

  公开（公告）日：1980-01-19
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。