(5S)-5-(benzoyloxymethyl)-5H-furan-2-one | 96086-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(benzoyloxymethyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (S)-5-benzoyloxy-2-penten-4-olide；[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 96086-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: XMEXLUKCDVQHQS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  398.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(benzoyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-Benzoyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-甲基胞嘧啶核苷的合成

  摘要：

  摘要由（5 S）-5-苯甲酰氧基甲基-（5 H）-呋喃-2-酮（5）六步合成2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-甲酰胞嘧啶（3）描述。关键步骤涉及通过重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应将立体异构选择性地形成（1 R，4 S，5 S）-4-苯甲酰氧基甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己二-2-（7）。然后光诱导消除氮。将7还原为相应的内酯，然后进行乙酰化，主要得到1-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-β-d-核呋喃糖（8）。8与2,4-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶和EtAlCl 2的反应，然后脱保护并进行色谱分离，得到3，其仅表现出对人免疫缺陷病毒（HIV）的弱活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80130-u
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-3,4-dibenzoyloxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(5S)-5-(benzoyloxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction

  摘要：

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92313-x

文献信息

• Stereoselective Photochemical 1,3-Dioxolane Addition to <i>5-</i>Alkoxymethyl-2(5<i>H</i>)-furanone:  Synthesis of Bis-tetrahydrofuranyl Ligand for HIV Protease Inhibitor UIC-94017 (TMC-114)
  作者：Arun K. Ghosh、Sofiya Leshchenko、Marcus Noetzel

  DOI：10.1021/jo049156y

  日期：2004.11.1

  A convenient synthesis of (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan, a high-affinity nonpeptidal ligand for HIV protease inhibitor UIC-94017, is described. This inhibitor is undergoing advanced clinical trials. The synthesis utilizes a novel stereoselective photochemical 1,3-dioxolane addition to 5(S)-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone as the key step. The requisite furanone derivative was prepared

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。
• Photochemical [2 + 2] Cycloaddition of Acetylene to Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Xiaolin Fu、Marta Racamonde、Ángel Álvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo0264731

  日期：2003.2.1

  The [2 + 2] photocycloaddition of acetylene to chiral 2(5H)-furanones was investigated. The influence on the chemical yield and facial diastereoselectivity of the substituent at the stereogenic center and also the effect of a 4-methyl group were evaluated. A mechanistic proposal based on a simple theoretical conformational analysis is presented. Using a C(2)-symmetric bis(lactone) as the substrate

  研究了乙炔与手性2（5H）-呋喃酮的[2 + 2]光环加成反应。评估了立体中心取代基对化学收率和面部非对映选择性的影响，以及4-甲基的影响。提出了一种基于简单理论构象分析的机械方案。使用C（2）对称双（内酯）作为底物，发现非对映异构体的过量率高于98％。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR) -3-hydroxyhexahydrofuro [2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040127727A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. 1 Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高产率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。同时还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US06919465B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高收率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。此外还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004033462A3

  公开（公告）日：2004-09-30