(1R,2R)-di(benzoylamino)cyclohexane | 57707-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-di(benzoylamino)cyclohexane
• 英文别名: (R,R)-1,2-diaminocyclohexane-N,N'-dibenzaldehyde；(1R,2R)-N¹,N²-dibenzoyl-1,2-diaminocyclohexane；(R,R)-bis(N-benzoyl)cyclohexyl-1,2-diamine；N,N'-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl]dibenzamide；N,N'-Dibenzoyl-trans-1,2-cyclohexandiamin；trans-Di-(benzoylamino)-cyclohexan；N,N'-bis(benzoyl)-(1R,2R)-diaminocyclohexane；N-[(1R,2R)-2-benzamidocyclohexyl]benzamide
• CAS: 57707-55-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: XGJXNIDAUZPOHW-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  610.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-di(benzoylamino)cyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dialkylated 1,2-diamine derivatives as new efficient ligands for RuCl2(PPh3)3 catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones

  摘要：

  Chiral N,N'-dialkylated cyclohexanediamine derivatives ligands have been synthesized and used in an asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones. Optically active alcohols with up to 93% enantiomeric excess were obtained in high yield. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01962-7
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 diphenylarsenic,tributyltin 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2R)-di(benzoylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性双（s）配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化的合成与应用。

  摘要：

  基于Trost模块化配体（TML）的骨架，新的手性双（ar）配体N，N'-双[2'-（二苯基ar基）苯甲酰基]-（1 R，2 R）-环己二胺（BiAsBA，3） ），分三步合成。使用了一种有用的方法，通过Pd催化的砷化作用将-AsPh 2基团引入到砷化氢配体上。BiAsBA的分子结构和构型通过单晶X射线晶体学测定配体。在1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的不对称烯丙基烷基化中，获得很高的完全转化率和适度的对映选择性。尽管获得了低的对映选择性，但双（ar）配体BiAsBA仍显示出显着的潜力，因为它提供了比具有相同底物的含磷同源“ Trost标准配体”（TSL）更高的ee值。

  DOI：

  10.1021/om400144s

文献信息

• One-pot mechanosynthesis of aromatic amides and dipeptides from carboxylic acids and amines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Boris Bartolec、Tomislav Portada、Ivica Đilović、Ivan Halasz、Davor Margetić

  DOI：10.1039/c2cc36613d

  日期：——

  Environmentally friendly one-pot synthesis of amides, bis-amides and dipeptides by mechanochemical carbodiimide-mediated coupling of carboxylic acids and amines is described; high reaction yields and simple aqueous work-up allow for the clean, practical and fast preparation of a variety of compounds containing the amide bond from readily accessible reagents.

  通过机械化学碳二亚胺介导的羧酸和胺的偶联，描述了环境友好的一锅合成酰胺，双酰胺和二肽。高反应产率和简单的水后处理使得可以从容易获得的试剂中清洁，实用，快速地制备各种含有酰胺键的化合物。
• The Use of Benzamide Derivatives of Secondary Amines for Stereochemical Studies by Circular Dichroism
  作者：Jacek Gawroński、Halina Kołbon、Marcin Kwit

  DOI：10.1080/10242430212196

  日期：2002.3

  The benzamide chromophore is widely used as a Cottonogenic derivative of primary amines for stereochemical studies by circular dichroism. The assignments based on the exciton chirality method are reliable since the benzamide group has well-defined geometry and conformation. A recent report (J.D. Chisholm, J. Golik, B. Krishnan, J.A. Matson, D.L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121: 3801-3802)

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。
• General base-tuned unorthodox synthesis of amides and ketoesters with water
  作者：Saikat Khamarui、Rituparna Maiti、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4cc07961b

  日期：——

  We discovered a highly reactive λ³-hypervalent iodane species using an inorganic/organic base for the unorthodox synthesis of amides and ketoesters through grafting terminal alkynes. In contrast to the metal-catalyzed dehydrative approaches the in situ generated nonmetallic reagent efficiently created C–N/C–O and CO bonds with amines/alkynes and water at rt.

  我们使用无机/有机碱发现了一种高反应性的λ³-高价碘化物种，通过嫁接末端炔烃不传统合成酰胺和酮酯。与金属催化的脱水方法相比，in situ生成的非金属试剂有效地在室温下与胺/炔烃和水形成了C–N/C–O和CO键。
• One-Step Synthesis of Dicarboxamides through Pd-Catalysed Aminocarbonylation with Diamines as N-Nucleophiles
  作者：Rui M. B. Carrilho、Ana R. Almeida、Mercédesz Kiss、László Kollár、Rita Skoda-Földes、Janusz M. Dąbrowski、Maria José S. M. Moreno、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.201403444

  日期：2015.3

  An efficient one-step synthetic strategy was used to prepare a set of dicarboxamides through palladium-catalysed amino carbonylation of iodoalkenyl and iodoaryl compounds, with use of various alkyl- and aryldiamines as N-nucleophiles. The isolated yields of the dicarboxamides depended signifi cantly on the iodo substrate and diamine structures, as well as on the reaction conditions, the best one (ca

  使用一种有效的一步合成策略，通过钯催化的碘代烯基和碘代芳基化合物的氨基羰基化，使用各种烷基和芳基二胺作为 N-亲核试剂，制备一组二甲酰胺。二甲酰胺的分离产率在很大程度上取决于碘底物和二胺结构以及反应条件，最好的产率（约 70%）以 1-碘环己烯为底物和 1,4-二氨基丁烷为底物亲核试剂，在 100 °C 和 30 bar CO。当使用碘苯作为模型芳基卤时，目标二苯甲酰胺的最高产率（约 65%）以 1,4-二氨基苯作为偶联胺，在 100 ° C 和 10 bar 的 CO。关于它们对人肺癌 A549 细胞的体外细胞毒性的初步研究显示 N,N -（丁烷-1，
• (1R ,2R)-(-)-N,N`-二甲基-1,2-环己二胺的制备方法
  申请人：厦门本素药业有限公司

  公开号：CN111039795A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种(1R,2R)‑(‑)‑N,N'‑二甲基‑1,2‑环己二胺的制备方法。本发明方法包括以下步骤：溶剂中，在碱的作用下，如式III所示的环己烷类化合物与甲基化试剂进行甲基化反应，得如式II所示的环己烷类化合物，即可。本发明通过苯甲酰基保护氨基，能够避免氨基同时上两个甲基，甲基化反应的条件温和，苯甲酰基水解也很容易，避免了大量使用四氢铝锂的危险，同时减少了固废的产生，有利于环保。本发明方法成本低、对环境友好，且反应收率高，更适于工业化安全大批量生产。