(3S,6R)-6-(2'-Chloromethylprop-2'-enyl)-3-propyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine | 213257-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-6-(2'-Chloromethylprop-2'-enyl)-3-propyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-2-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-3,6-dimethoxy-5-propyl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 213257-74-0
• 化学式: C₁₃H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 272.775
• InChiKey: RHYWQLJHISJVPQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-(2'-Chloromethylprop-2'-enyl)-3-propyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(3S,8aR)-1-Methoxy-7-methylene-3-propyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline

  摘要：

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。

  DOI：

  10.1039/a802702a
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.25h， 生成 (3S,6R)-6-(2'-Chloromethylprop-2'-enyl)-3-propyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline

  摘要：

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。

  DOI：

  10.1039/a802702a