2-benzoyldibenzofuran | 99329-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyldibenzofuran
• 英文别名: Dibenzofuran-4-yl(phenyl)methanone
• CAS: 99329-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: DTUOXBPYEREPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyldibenzofuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[4-[dibenzofuran-4-yl(diphenyl)methyl]phenyl]-4-naphthalen-2-yl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉ ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT CE COMPOSÉ

  摘要：

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本发明的有机电致发光化合物，可以制备具有优异发光特性的有机电致发光器件。

  公开号：

  WO2016089162A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-benzoyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  [Pd（NHC）（cin）Cl]在室温下使伯酰胺衍生的亲电试剂在Suzuki-Miyaura交叉偶联的通用方法

  摘要：

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03191

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SODIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDES
  申请人：KOBELCO ECO-SOLUTIONS CO.,LTD.

  公开号：US20190359571A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  There is a demand for the development of a technique according to which sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides (Na-TMPs) can be economically and efficiently synthesized through simple operations including a small number of steps under mild conditions in a short period of time. Also, there is a demand for the development of a technique according to which high-quality Na-TMPs that do not contain lithium or lithium compounds such as Li-TMP can be synthesized. The method for synthesizing sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides includes a step of obtaining sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidides by reacting, in a reaction solvent, 2,2,6,6-tetramethylpiperidines with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent or an organosodium compound having an aromatic ring obtained through a reaction with a dispersion product obtained by dispersing sodium in a dispersion solvent.

  有一种需求，即开发一种技术，通过简单操作，包括在温和条件下，短时间内进行少量步骤，经济高效地合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物（Na-TMPs）。此外，还需要开发一种技术，用于合成不含锂或锂化合物（如Li-TMP）的高质量Na-TMPs。合成钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物的方法包括一个步骤，即通过在反应溶剂中使2,2,6,6-四甲基哌啶与分散溶剂中分散的钠的分散产物或通过与分散溶剂中分散的钠的分散产物反应得到的含有芳香环的有机钠化合物反应，从而获得钠2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物。
• Pd-PEPPSI: Water-Assisted Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Aryl Esters at Room Temperature using a Practical Palladium-NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) Precatalyst
  作者：Guangchen Li、Shicheng Shi、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201701563

  日期：2018.4.3

  A Pd‐PEPPSI‐catalyzed (Pd=Palladium, PEPPSI=pyridine‐enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of aryl esters via selective C−O cleavage at room temperature is reported. The developed catalyst system displays broad substrate scope with respect to both components under practical ambient reaction conditions using readily‐available, cheap, modular, air‐

  据报道，在室温下，Pd-PEPPSI催化（Pd =钯，PEPPSI =吡啶增强的预催化剂制备过程的稳定和引发）Suzuki-Miyaura通过芳族酯的选择性裂解进行芳基酯的交叉偶联。在实用的环境反应条件下，使用容易获得，便宜，模块化，对空气和水分稳定的Pd-NHC预催化剂（NHC = N-杂环卡宾），已开发的催化剂体系在两种反应条件下均显示出广泛的底物范围。事实证明，使用水对于在该偶联中实现高反应性至关重要。催化剂体系代表了迄今报道的Suzuki-Miyaura芳基酯交叉偶联的最温和条件。该协议还首次实现了铃木-宫浦酯偶联中的TON> 1,000（TON =周转数）。
• 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine as a Reagent for the Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Kiichiro Yoshimura、Masakazu Shimada、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.61.455

  日期：1988.2

  A new reagent 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine (TFOP) was prepared by the reaction of sodium salt of 2-pyridinol with trifluoromethylsulfonyl chloride in dioxane. The compound TFOP in trifluoroacetic acid has been found to intermolecularly dehydrate from benzoic acid and aromatic hydrocarbons to give the corresponding benzophenones in high yield. It was further elucidated, in the reaction of

  通过2-吡啶醇的钠盐与三氟甲基磺酰氯在二恶烷中反应制备新试剂2-(三氟甲基磺酰氧基)吡啶(TFOP)。已发现三氟乙酸中的化合物 TFOP 从苯甲酸和芳烃中分子间脱水，以高产率得到相应的二苯甲酮。进一步阐明，在芴反应中，多种羧酸可用作与 TFOP/TFA 系统结合的芳族酮合成的酰基前体。这种酰化方法已被用于合成 2-酰基噻吩，通过使用氯化铝作为催化剂的经典 Friedel-Crafts 反应很难以令人满意的收率制备。
• A rapid, solvent-free, ligandless and mild method for preparing aromatic ketones from acyl chlorides and arylboronic acids via a Suzuki–Miyaura type of coupling reaction
  作者：B.P. Bandgar、A.V. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.111

  日期：2005.10

  Aromatic ketones were synthesized via a palladium catalyzed cross-coupling reaction of boronic acids with acyl chlorides in the presence of Na2CO3 at room temperature under solvent-free conditions. The ligand-free and mild reaction conditions, highly rapid reaction rate and good to excellent yields are important features of this method.

  在室温，无溶剂条件下，在Na 2 CO 3存在下，硼酸与酰氯的钯催化交叉偶联反应合成了芳香酮。无配体和温和的反应条件，快速的反应速率以及良好至极好的收率是该方法的重要特征。
• One-Pot Synthesis of Heteroaryl and Diheteroaryl Ketones through Palladium-Catalyzed 1,2-Addition and Oxidation
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Keisuke Sakata、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/ejoc.201300269

  日期：2013.6

  was developed for the preparation of heteroaryl and diheteroaryl ketones from aldehydes and organoboronic acids through a palladium-catalyzed 1,2-addition and oxidation that uses an aryl iodide as the oxidant. This one-pot process shows high tolerance for a broad range of heterocyclic substrates by using 1.0–3.0 mol-% of the catalyst that is formed from allylpalladium chloride dimer and a thioether-imidazolinium

  开发了一种合成方法，用于从醛和有机硼酸通过钯催化的 1,2-加成和氧化制备杂芳基和二杂芳基酮，该方法使用芳基碘作为氧化剂。通过使用由烯丙基氯化钯二聚体和硫醚-咪唑啉鎓氯化物形成的 1.0-3.0 摩尔% 的催化剂，这种一锅法显示出对各种杂环底物的高耐受性。除了微调催化体系外，使用在邻位具有取代基的空间位阻芳基碘化物（例如 2-碘甲苯）对于获得具有杂环部分的所需酮的收率也很重要。