2-benzamido-5-nitrobenzoic acid | 4809-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-Nitro-2-benzamino-benzoesaeure；N-Benzoyl-5-nitro-anthranilsaeure；5-Nitro-N-benzoyl-anthranilsaeure；2-benzoylamino-5-nitro-benzoic acid；2-Benzoylamino-5-nitro-benzoesaeure；N-benzoyl-5-nitroanthranilic acid
• CAS: 4809-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: HRKJZABXBYAARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  408.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-5-nitrobenzoic acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-nitro-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-苯基吲哚 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzamido-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Noland et al., Journal of Organic Chemistry, 1966, vol. 31, p. 65,68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• A convergent microwave assisted synthesis of 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives
  作者：Chandresh L. Jagani、Natvar A. Sojitra、Satish F. Vanparia、Tarosh S. Patel、Ritu B. Dixit、Bharat C. Dixit

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.916

  日期：——

  An optimization of Grimmel’s method under microwave irradiation is reported here for the first time to synthesize 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives. The method was successfully applied for the synthesis of 2-alkyl and 2-aryl substituted derivatives. However, unexpected results were obtained when the same protocol was applied for 2-styryl-substituted quinazolinones

  本文首次报道了 Grimmel 方法在微波辐射下的优化合成 4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物。该方法成功应用于2-烷基和2-芳基取代衍生物的合成。然而，当将相同的方案应用于 2-苯乙烯基取代的喹唑啉酮时，获得了意想不到的结果。然后在微波辐射下通过苯并恶嗪酮合成 2-苯乙烯基喹唑啉酮衍生物。随后，研究了各种碱（例如 Et3N、NMM、DMAP、DIPEA）对环化生成喹唑啉酮的效率的影响。与传统条件相比，微波辐射的使用可以显着提高速率和更好的产量。
• Benzenesulfonamides incorporating bulky aromatic/heterocyclic tails with potent carbonic anhydrase inhibitory activity
  作者：Murat Bozdag、Ahmed M. Alafeefy、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Nurcan Dedeoglu、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Nabila A. Al-Jaber、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.023

  日期：2015.12

  Three series of sulfonamides incorporating long, bulky tails were obtained by applying synthetic strategies in which substituted anthranilic acids, quinazolines and aromatic sulfonamides have been used as starting materials. They incorporate long, bulky diamide-, 4-oxoquinazoline-3-yl-or quinazoline-4-yl moieties in their molecules, and were investigated for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic human (h) hCA I and II, as well as the transmembrane hCA IX and XII. Most of the new sulfonamides showed excellent inhibitory effects against the four isoforms, with K(I)s of 7.6-322 nM against hCA I, of 0.06-85.4 nM against hCA II; of 6.7-152 nM against hCA IX and of 0.49-237 nM against hCA XII; respectively. However no relevant isoform-selective behavior has been observed for any of them, although hCA II and XII, isoforms involved in glaucoma-genesis were the most inhibited ones. The structure-activity relationship for inhibiting the four CAs with these derivatives is discussed in detail. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）
• Noland et al., Journal of Organic Chemistry, 1966, vol. 31, p. 65,68
  作者：Noland et al.

  DOI：——

  日期：——