1,2-bis(acetoxymethyl)-3-(diazoacetyl)cyclopropene | 78998-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(acetoxymethyl)-3-(diazoacetyl)cyclopropene
• 英文别名: [2-(Acetyloxymethyl)-3-(2-diazoacetyl)cyclopropen-1-yl]methyl acetate；[2-(acetyloxymethyl)-3-(2-diazoacetyl)cyclopropen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 78998-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: UWGVDHUKAGKMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(acetoxymethyl)-3-(diazoacetyl)cyclopropene 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-disubstituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentanes. The crystal and molecular structures of 1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a012
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2-bis(acetoxymethyl)cyclopropene-3-carboxylate 在 草酰溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,2-bis(acetoxymethyl)-3-(diazoacetyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  1,5-双（乙酰氧基甲基）-三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮的合成及X射线晶体结构

  摘要：

  1,5-双（乙酰氧基甲基）三环[2·1.0·0 2,5 ]戊烷-3-一（1）由1,2-双（乙酰氧基甲基）-3-重氮乙酰基环丙烯经四乙酸四氢铵催化合成将重氮酮分子内加成到环丙烯双键上；（1）的X射线晶体结构测定表明，碳-碳键非常短。

  DOI：

  10.1039/c39810000455

文献信息

• DOWD, P.;GARNER, P.;SCHAPPERT, R.;IRNGARTINGER, H.;GOLDMAN, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4240-4246
  作者：DOWD, P.、GARNER, P.、SCHAPPERT, R.、IRNGARTINGER, H.、GOLDMAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,5-disubstituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentanes. The crystal and molecular structures of 1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one
  作者：Paul Dowd、Philip Garner、Raymond Schappert、Hermann Irngartinger、Annette Goldman

  DOI：10.1021/jo00143a012

  日期：1982.10
• Synthesis and X-ray crystal structure of 1,5-bis(acetoxymethyl)-tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one
  作者：Hermann Irngartinger、Annette Goldmann、Raymond Schappert、Philip Garner、Paul Dowd

  DOI：10.1039/c39810000455

  日期：——

  1,5-Bis(acetoxymethyl)tricyclo[2·1.0·02,5] pentan-3-one (1) has been synthesized from 1,2-bis(acetoxymethyl)-3-diazoacetylcyclopropene by dirhodium tetra-acetate-catalysed intramolecular addition of the diazoketone to the cyclopropene double bond; an X-ray crystal structure determination of (1) reveals an extremely short bridging carbon-carbon bond.

  1,5-双（乙酰氧基甲基）三环[2·1.0·0 2,5 ]戊烷-3-一（1）由1,2-双（乙酰氧基甲基）-3-重氮乙酰基环丙烯经四乙酸四氢铵催化合成将重氮酮分子内加成到环丙烯双键上；（1）的X射线晶体结构测定表明，碳-碳键非常短。