(R)-N-(1-phenylpentyl)benzamide | 1106777-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylpentyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylpentyl]benzamide
• CAS: 1106777-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: MVKOOIKSXVFISI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D,L-norleucine 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 苏合香醇 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 C₃₄H₅₀N₄ 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-N-(1-phenylpentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂的金属光氧化还原催化的对映选择性交叉电偶联

  摘要：

  据报道，使用 Ni/光氧化还原催化和醇作为还原剂，α-氨基酸衍生物和芳基溴化物的对映选择性偶联。该方案提供了从丰富的前体中获取对映体富集的苄胺的模块化途径，并且适合具有广泛官能团耐受性的后期多样化。基于醇的方法具有作为对映选择性交叉亲电子偶联的通用平台的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202305889

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Commercial transaminases for the asymmetric synthesis of bulky amines.
  作者：Marianne Bore Haarr、Kotchakorn T.sriwong、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/ejoc.202400257

  日期：——

  Commercially available transaminases are valuable tools for the synthesis of chiral amine building blocks and are very accessible to the synthetic chemistry community. We demonstrate that selected commercially available enzymes from Codexis’ transaminase collection can accept and aminate bulky-bulky ketones in up to 99 % ee.

  市售转氨酶是合成手性胺结构单元的宝贵工具，并且很容易为合成化学界所利用。我们证明，从 Codexis 转氨酶系列中选择的市售酶可以接受并氨化体积高达 99%ee 的大体积酮。
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.
• Metallaphotoredox‐Catalyzed Enantioselective Cross‐Electrophile Coupling Using Alcohols as Reducing Agents
  作者：Zhilong Li、Leitao Huan、Jian Li、Xiaomin Shu、De Zhong、Wenjing Zhang、Haohua Huo

  DOI：10.1002/anie.202305889

  日期：2023.8

  An enantioselective coupling of α-amino acid derivatives and aryl bromides, using Ni/photoredox catalysis and alcohols as reducing agents, is reported. This protocol offers modular access to enantioenriched benzylic amines from abundant precursors, and is suitable for late-stage diversification with broad functional group tolerance. The alcohol-based approach holds potential as a general platform for

  据报道，使用 Ni/光氧化还原催化和醇作为还原剂，α-氨基酸衍生物和芳基溴化物的对映选择性偶联。该方案提供了从丰富的前体中获取对映体富集的苄胺的模块化途径，并且适合具有广泛官能团耐受性的后期多样化。基于醇的方法具有作为对映选择性交叉亲电子偶联的通用平台的潜力。