3-(Methoxycarbonylamino)propansaeurenitril | 79926-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Methoxycarbonylamino)propansaeurenitril
• 英文别名: methyl N-(2-cyanoethyl)carbamate；3-methoxycarbonylaminopropionitrile；Methyl 2-cyanoethylcarbamate
• CAS: 79926-74-2
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD11502083
• 分子量: 128.131
• InChiKey: MFXKYFBXLICCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  283.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methoxycarbonylamino)propansaeurenitril 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(Methoxycarbonylamino)propandithiosaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  二硫和硫酮酯，第 57 期出版物：N-保护的 β-和 γ-氨基酸二硫酯和硫酮酯的合成

  摘要：

  根据Pinner的说法，N-保护的β-氨基腈1分别转化为亚胺酯和硫代酰亚胺酯盐酸盐2和3，并用H2S进行磺基水解，分别得到N-保护的β-氨基硫酮酯4和β-氨基二硫酯5。酰胺6或硫代酰胺7可被烷基化为亚胺盐8/9，也可硫水解为4/5。在第一个提到的路线中，γ-氨基硫酮酯 14 和二硫酯 15 也从 N-保护的 γ-氨基腈 11 中获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260505
• 作为产物：
  描述：

  氮丙啶-1-羧酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3-(Methoxycarbonylamino)propansaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基羰基氮丙啶与亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503657

文献信息

• Reductive cyclization of carbon-centered glycine radicals; a novel synthetic route to cyclic α-amino acids
  作者：Peter M. Esch、Henk Hiemstra、Richard F. de Boer、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81240-0

  日期：1992.1

  Reductive cyclizations (tributylin hydride, AIBN) of several α-(penthylthio)glycine derivatives with a 30alkenyl substituent at nitrogen are reported. These reactions proceed via 2-aza-5-alken-1-yl radicals as intermediates which bear electron-withdrawing carbonyl substituents at the radical center and at nitrogen. Such radicals can be considered as relatively stable captodative radicals, but are reactive

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。
• ESCH, PETER M.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 759-762
  作者：ESCH, PETER M.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• BARANOV S. V.; MOCHALIN V. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 8, 1054-1057
  作者：BARANOV S. V.、 MOCHALIN V. B.

  DOI：——

  日期：——