4-chloro-2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)aniline | 488828-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-[1-(2-fluorophenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 488828-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFN
• 分子量: 247.699
• InChiKey: RIRGDVYHIIGNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)aniline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过过硫酸盐通过2-烯基苯胺的分子内氧化C–N偶联铁促进吲哚的构建

  摘要：

  抽象的 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611521
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-chloro-2-(1-(2-fluorophenyl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘促进 2-乙烯基苯胺和秋兰姆的形式 [5+1] 环化：合成 2-氨基喹啉的简便方法

  摘要：

  喹啉，尤其是 2-氨基喹啉，是药物化学中非常重要的杂环化合物。2-氨基喹啉可以通过逐步构建喹啉环，然后进行额外的胺化来合成；然而，这个协议很麻烦。在这里，我们描述了在碘和三氟甲磺酸铜 (II) 存在下 2-乙烯基苯胺与四烷基秋兰姆二硫化物的 [5+1]-环化反应。该反应直接使用容易获得且成本低廉的秋兰姆作为 C1 合成子和氮源，为一步合成各种 2-氨基喹啉提供了一种简便的方法，并且收率良好。

  DOI：

  10.1055/a-1735-6250

文献信息

• Catalyst-free and selective trifluoromethylative cyclization of acryloanilides using PhICF₃Cl
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Ling Wang、Wanqiao Huang、Mang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00601j

  日期：——

  Trifluoromethylation-triggered cyclization of alkenes provides a useful route to CF3-containing cyclic compounds. Current approaches to generate CF3-based initiators from a CF3 source require a catalyst or an activator. This work describes a catalyst-free protocol to innately produce electrophilic CF3 species from PhICF3Cl for trifluoromethylative cyclization of acryloanilides. A new domino biscyclization of dienes

  三氟甲基化引发的烯烃环化为制备含CF 3的环状化合物提供了一条有用的途径。从CF 3源产生基于CF 3的引发剂的当前方法需要催化剂或活化剂。这项工作描述了一种无催化剂的方案，可以从PhICF 3 Cl天然生成亲电子的CF 3物种，用于丙烯酰苯胺的三氟甲基化环化。已经开发了二烯的新的多米诺骨牌双环化，从而导致三氟乙基化的四氢茚并喹啉酮具有化学和立体选择性。
• Direct Electrophilic C−H Alkynylation of Unprotected 2-Vinylanilines
  作者：Lucien D. Caspers、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201606026

  日期：2017.2.24

  Unprotected aromatic amines can be used as directing groups in metal‐catalyzed C−H alkynylations of alkenes. By using low amounts of an IrIII catalyst in combination with alkynylbenziodoxolones as electrophilic alkyne‐transfer reagents, highly desirable 1,3‐enynes were isolated in excellent yields of up to 98 % with Z stereoselectivity. A broad substrate scope as well as the high synthetic utility

  未保护的芳族胺可用作金属在烯烃的CH-H炔基化反应中的导向基团。通过使用少量的Ir III催化剂与炔基苯并恶唑烷酮作为亲电炔转移试剂，可以分离出非常理想的1,3-炔烃，Z立体选择性高达98％。广泛的底物范围以及1,3-烯炔的高合成效用使该新方法成为合成五元和六元杂环的有效方法。通过Au I-和N-溴代琥珀酰亚胺介导的exo-dig环化反应，进一步证明了1,3-烯炔进一步衍生为高度取代的喹啉。
• NH₂-Directed C–H Alkenylation of 2-Vinylanilines with Vinylbenziodoxolones
  作者：Andreas Boelke、Lucien D. Caspers、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02630

  日期：2017.10.6

  directing-group-mediated C–H alkenylation with alkenyl-λ3-iodanes as electrophilic alkene-transfer reagents has been developed. The application of free aromatic amines as challenging but synthetically valuable directing groups in combination with an IrIII catalyst enabled the synthesis of highly desirable 1,3-dienes in excellent yields of up to 98% with high to perfect (Z,E) stereoselectivity. A broad substrate

  与链烯基λ第一定向基团的介导C-H烯基3 -iodanes作为亲电烯烃-转移试剂已经研制成功。将游离芳族胺作为具有挑战性但合成上有价值的导向基团与Ir III催化剂结合使用，能够以高达98％的极高收率和极高至完美的（Z，E）立体选择性合成高度理想的1,3-二烯。证明了广泛的底物范围和进一步的合成修饰。
• Palladium-catalyzed cascade reactions of alkene-tethered carbamoyl chlorides with <i>N</i>-tosyl hydrazones: synthesis of alkene-functionalized oxindoles
  作者：Wan Sun、Chen Chen、Yuan Qi、Jinghui Zhao、Yinwei Bao、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01672d

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of alkene-tethered carbamoyl chlorides with N-tosyl hydrazones is described. It provided a new way to synthesize various alkene-functionalized oxindoles bearing an all-carbon quaternary center. The olefin moieties could serve as versatile handles for further elaboration. This transformation was highly efficient and showed good functional group tolerance.

  描述了钯催化的链烯键连接的氨基甲酰氯与N-甲苯磺酰的级联反应。它为合成带有全碳四元中心的各种烯烃官能化的吲哚提供了新途径。烯烃部分可以用作进一步处理的通用手柄。这种转化是高效的，并显示出良好的官能团耐受性。
• Palladium‐Catalyzed Phosphoryl‐Carbamoylation of Alkenes: Construction of Nonbenzylic C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−P(O)R ₂ Bonds via C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−Pd(II)−P(O)R ₂ Reductive Elimination
  作者：Chen Chen、Wan Sun、Yan Yan、Fang Yang、Yuebo Wang、Yan‐Ping Zhu、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202000337

  日期：2020.7.29

  We report the first example of palladium‐catalyzed phosphoryl‐carbamoylation of alkene‐tethered carbamoyl chlorides with P(O)H compounds. Both H‐phosphinates and secondary phosphine oxides are compatible with this reaction. DPE‐Phos was used as ligand to facilitate nonbenzylic C(sp 3 )−P bonds formations via C(sp 3 )−Pd(II)−P reductive elimination. By using this protocol, a range of phosphorylated

  我们报道了第一个例子，是用P（O）H化合物进行的钯催化的链烯基氨基甲酰氯的磷酰氨基甲酰化反应。既ħ -phosphinates和仲膦氧化物是与本反应相容。DPE-Phos用作配体，通过C（sp 3）-Pd（II）-P的还原消除作用促进非苄基C（sp 3）-P键的形成。通过使用此协议，以中等到良好的产率获得了一系列磷酸化的羟吲哚和内酰胺。