α-(phenylseleno)acrolein | 61713-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(phenylseleno)acrolein
• 英文别名: α-phenylselenoacroleine；2-(phenylselanyl)acrylaldehyde；α-Phenylselenoacrolein；2-phenylselenopropenal；2-(Phenylselanyl)prop-2-enal；2-phenylselanylprop-2-enal
• CAS: 61713-63-1
• 化学式: C₉H₈OSe
• 分子量: 211.122
• InChiKey: SUBLTILIGQXRNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 α-(phenylseleno)acrolein 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到3-phenylselanylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-α-(phenylseleno)propionaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(phenylseleno)acrolein
  参考文献：
  名称：

  基于共轭加成到缺电子的苯基硒烯基烯烃上的吡咯烷的自由基环化途径

  摘要：

  通过氯化锌促进相应的α，β-不饱和化合物的氯硒化/脱氯化氢反应制得α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酯，酰胺，酮，腈和砜。在三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，迈克尔加成烯丙基或炔丙基胺和三乙基硼烷引发还原性自由基环化反应后，分别得到吡咯烷和二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00446-9

文献信息

• Meyer–Schuster-Type Rearrangement of Propargylic Alcohols into α-Selenoenals and -enones with Diselenides
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Kai-Wen Feng、Fei-Cen Ma、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00167

  日期：2021.4.2

  preparation of a diverse array of multisubstituted α-selenoenals and -enones from readily accessible propargylic alcohols and diselenides. The transformation proceeds via the Selectfluor-promoted selenirenium pathway, which enables selenenylation/rearrangement of a variety of propargylic alcohols. Gram-scale experiments showed the potential of this synergistic protocol for practical application.

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。
• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• Capto-dative substituent effects
  作者：Z. Janousek、S. Piettre、F. Gorissen-Hervens、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85050-5

  日期：1983.7

  Several capto-dative olefins containing the phenylselenenyl group have been obtained via selenenyl halide addition to acrylic derivatives followed by halide elimination. Some of the olefins efficiently trap the radicals formed from azobisisobutyronitrile (AIBN) and methyl azobisisobutyrate (MAIB) to form intermediate bridged dehydrodimers, which spontaneously lose diphenyldiselenide to produce new

  通过将亚硒基卤化物加到丙烯酸衍生物中，然后消除卤化物，已经获得了几种含有苯基硒烯基的capdative-烯烃。一些烯烃有效地捕获了由偶氮二异丁腈（AIBN）和偶氮二异丁酸甲酯（MAIB）形成的自由基，以形成中间桥连的脱氢二聚体，后者自发地失去了二苯基二硒化物，从而产生了新的高度官能化的富马腈和富马酸酯衍生物。
• Synthesis and oxidative rearrangement of selenenylated dihydropyrans
  作者：Sébastien Redon、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1039/b718825k

  日期：——

  Selenenylated dihydropyrans prepared by inverse demand hetero-Diels–Alder reactions undergo oxidative rearrangement when treated with H2O2, leading to tetrahydrofuran-2-ones by ring contraction.

  通过逆需求异狄尔斯-阿尔德反应制备的硒化二氢吡喃在用 H2O2 处理时会发生氧化重排，通过环收缩生成四氢呋喃-2-酮。
• Allylic and propargylic phenyl selenide oxygenation by cyclohexanone oxygenase: [2,3]-sigmatraopic rearrangement of the enzyme-generated selenoxide
  作者：John A. Latham、Bruce P. Branchaud、Y.-C. Jack Chen、Christopher Walsh

  DOI：10.1039/c39860000528

  日期：——

  Enzymic oxidation of propargyloic and allylic selenides has been carried out and the resulting selenoxides found to readily undergo 2,3-sigmatropic rearrangement; the propargylic product undergoes fragmentation while the allylic product yields racemic alcohols.

  已进行炔丙基和烯丙基硒化物的酶氧化，发现所得硒氧化物易于发生2,3-σ重排；炔丙基产物发生裂解，而烯丙基产物产生外消旋醇。