2-pyridyl diethylcarbamate | 98976-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl diethylcarbamate
• 英文别名: pyridin-2-yl diethylcarbamate；2-pyridyl N,N-diethylcarbamate；pyridin-2-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 98976-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: MHRXCBLPIQVVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-溴-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation of O-pyridyl carbamates. Regiospecific entries into polysubstituted pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a104
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 2-羟基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-pyridyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• Nickel/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Suzuki–Miyaura Type Cross-Coupling of Aryl Carbamates
  作者：Akimichi Ohtsuki、Kousuke Yanagisawa、Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01627

  日期：2016.10.7

  N-heterocyclic carbene ligands in nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl esters and carbamates is investigated. Imidazol-2-ylidene bearing 2-adamantyl groups at its nitrogen atoms generates the most active nickel species among the ligands examined, allowing cross-coupling of a range of aryl carbamates and pivalates. Unlike the previously reported system using tricyclohexylphosphine, this protocol

  研究了N杂环卡宾配体在镍催化的芳基酯和氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中的作用。在其氮原子上带有2-金刚烷基的咪唑-2-亚烷基在所考察的配体中产生活性最高的镍，从而使多种芳基氨基甲酸酯和新戊酸酯交叉偶联。与先前报道的使用三环己基膦的系统不同，该方案适用于除芳基硼酸外使用芳基硼酸酯的交叉偶联。
• Functionalization of a Pyridine Framework through Intramolecular Reissert-Henze Reaction of<i>N</i>-(Carbamoyloxy)pyridinium Salts and Unexpected Insertion of Ethereal Solvents
  作者：Haruyasu Asahara、Asuka Kataoka、Shotaro Hirao、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500443

  日期：2015.6

  new intramolecular transformation of an acyloxy group from N-carbamoyloxypyridinium salts (Reissert–Henze-type reaction) as the key step. Addition of a silver salt effectively accelerates the intramolecular attack of the carbonyl oxygen at the 2-position of the pyridine ring. Additionally, a new rearrangement of the acyloxy group, combined with insertion of an ethereal solvent to give pyridine derivatives

  报道了合成 2-吡啶基氨基甲酸酯的新策略。该策略利用来自 N-氨基甲酰氧基吡啶鎓盐（Reissert-Henze 型反应）的酰氧基的新分子内转化作为关键步骤。添加银盐可有效加速吡啶环 2 位羰基氧的分子内攻击。此外，还报道了酰氧基的新重排，结合醚溶剂的插入，得到具有配位链的吡啶衍生物。
• Amination of Aryl Alcohol Derivatives
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20130289270A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize aryl alcohol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention include methods for the amination of aryl sulfamates and carbamates, which are attractive cross-coupling partners, particularly for use in multistep synthesis. Illustrative embodiments include versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid.

  本发明的实施例提供了一种利用芳基醇衍生物作为交叉偶联反应的偶联反应方法和材料。本发明的实施例包括芳基磺酸酯和氨基甲酸酯的氨化方法，它们是有吸引力的交叉偶联反应伙伴，特别适用于多步合成。说明性实施例包括使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳基胺的前体的多种方法，如紧凑的合成抗菌药物利奈唑胺的方法。