(S)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 868286-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-Ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 868286-46-8
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: SFPPCFXOSJAOKL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 (Z)-氯烯烃二肽等排体的 β-转角模拟物的合成和结构表征

  摘要：

  这里描述的是一系列含有l -Xaa- d -Yaa 型 ( Z )-氯烯烃二肽等排体 ( CADIs )的肽模拟物的合成、光谱、晶体学和计算分析，这些肽模拟物在 β 转角模拟的研究中测量这种肽键替代物。我们发现穿过氯烯烃部分的 1,3-烯丙基菌株在氯烯烃部分与烯丙基位置的 C-H 键的 C-H 键合或反键合轨道之间产生超共轭相互作用。这些效应显着有助于稳定β-转角结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03115
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以88%的产率得到(S)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻位-丁二烯化策略简捷地合成Dioncophylline E

  摘要：

  有效的抗疟疾7,3'-连接萘基异喹啉碱生物碱二茶碱E（1）的第一个全合成反应已经完成。合成以12个步骤（最长的线性顺序）进行，总产率为15％。关键的转化包括萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化以构建空间受阻的联芳基键，以及三步序列以立体选择性地生成反式-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201701136

文献信息

• [EN] 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE 1,3,5-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005103020A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及1,3,5-苯基取代衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶参与疾病中的用途。
• [EN] METHODS FOR DELAYING, PREVENTING, AND TREATING ACQUIRED RESISTANCE TO RAS INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE RETARDEMENT, DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE LA RÉSISTANCE ACQUISE AUX INHIBITEURS DE RAS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021257736A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure relates to compositions and methods for the treatment of diseases or disorders (e.g., cancer) with bi-steric inhibitors of mTOR in combination with RAS inhibitors. Specifically, in some embodiments this disclosure includes compositions and methods for inducing apoptosis of tumor cells and/or for delaying, preventing, or treating acquired resistance to RAS inhibitors using bi-steric mTOR inhibitors.

  本公开涉及使用双-立体异构体mTOR抑制剂与RAS抑制剂联合治疗疾病或病状（例如，癌症）的配方和方法。具体而言，在某些实施方式中，本公开包括用于诱导肿瘤细胞凋亡和/或用于延迟、预防或治疗对RAS抑制剂获得性耐药性的双-立体异构体mTOR抑制剂的配方和方法。
• Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines: Expedient Synthesis of Cyclic Sulfoximines from Chiral Sulfinimines
  作者：Toni Moragas、Ryan M. Liffey、Dominika Regentová、Jon-Paul S. Ward、Justine Dutton、William Lewis、Ian Churcher、Lesley Walton、José A. Souto、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201604188

  日期：2016.8.16

  A novel rearrangement of 2‐vinyl aziridine 2‐carboxylates to unusual chiral cyclic sulfoximines is described herein. The method allows the synthesis of substituted cyclic sulfoximines in high yields with complete stereocontrol, and tolerates a wide substrate scope. A one‐pot process starting directly from sulfinimines provides access to complex chiral sulfoximines in only two steps from commercially

  本文描述了2-乙烯基氮丙啶2​​-羧酸盐向不寻常的手性环状亚砜亚胺的新颖重排。该方法允许在完全立体控制的情况下高收率地合成取代的环亚砜亚胺，并且可以耐受广泛的底物范围。直接从亚磺胺开始的一锅法工艺仅需两个步骤，即可从市售醛类中获得复杂的手性亚砜亚胺。还公开了通过将环亚砜亚胺转化成吡咯啉而在曲氯丹定的正式合成中的机理假说和合成应用。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Synthesis of β-Amino Ketones by Addition of Aryl Methyl Ketones to Sulfinimines: Application to the Total Synthesis of HPA-12, Norsedamine, and Sedamine
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02611

  日期：2017.12.15

  Synthesis of β-sulfinamido ketones was accomplished by the addition of silyl enol ethers derived from arylmethyl ketones to chiral sulfinimines in excellent yield and selectivity. Application of the formed β-amino substituted ketones is exemplified in the total synthesis of sphingolipid HPA-12 and the sedamine alkaloids.

  β-亚磺酰胺基酮的合成是通过将衍生自芳基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的收率和选择性加入到手性亚磺胺中来完成的。形成的β-氨基取代的酮的应用在鞘脂类HPA-12和sedamine生物碱的全合成中得到了举例说明。