(S)-(+)-O-methylmandeloyl chloride | 55137-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-O-methylmandeloyl chloride
• 英文别名: (S)-α-methoxy-α-phenylacetyl chloride；S-α-methoxy-α-phenylacetyl chloride；(S)-(+)-α-methoxyphenylacetyl chloride；(S)-α-methoxyphenylacetyl chloride；(S)-(+)-2-methoxy-2-phenylacetyl chloride；(S)-(+)-2-methoxyphenylacetic chloride；(2S)-Methoxy(phenyl)ethanoyl chloride；(2S)-2-methoxy-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 55137-68-3；34713-98-9；39098-93-6；56271-12-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: KUKSPRRZVLBAEX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-O-methylmandeloyl chloride 在 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-2-tert-Butyl-3-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯二氢嘧啶酮作为不对称合成的试剂和助剂

  摘要：

  我们在此报告了 (R)- 和 (S)-2-叔丁基-1-碳甲氧基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one (1) 的合成、结构和反应性的完整实验细节。该合成使用天冬酰胺作为起始材料，无需色谱纯化即可提供 1 分之 55% 的产率。通过 X 射线晶体学分析确定的 1 的结构在 C4（羰基）和 N1 中心显示出显着的锥体化，几乎没有证据表明 N1 与 α,β-不饱和（乙烯基脲）系统共轭

  DOI：

  10.1021/ja00031a039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(+)-O-methylmandeloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂对异恶唑鎓三氟甲磺酸酯的不对称加氢

  摘要：

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201600732

文献信息

• Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20080188460A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I): wherein A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, n and n′ represent 0, 1 or 2 X represents an alkylene chain as defined in the description, R 3 represents an aryl or heteroaryl group, one of the groups R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other represents a group of formula (II) as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。
• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应
• Enantioselective Organocatalytic Aldol Reaction of Ynones and Its Synthetic Applications
  作者：Franck Silva、Marcin Sawicki、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol0624225

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] For the first time, unmodified ynones were used in organocatalytic asymmetric aldol reactions delivering monoprotected anti-alpha,beta-dihydroxyynones in high yields, dr's up to 19:1, and ee's up to 95%. These products can be either reduced to afford enantioenriched unsaturated anti,anti-triol or cyclized using a novel intramolecular phosphine-catalyzed alpha-addition to the ynone

  [结构：见正文]首次在有机催化不对称醛醇缩合反应中使用未修饰的炔酮，以高收率提供单保护的抗α-β-二羟基炔酮，dr高达19：1，ee高达95％。可以将这些产物还原以提供对映体富集的不饱和抗，抗三醇，或使用新型的分子内膦催化的炔酮加成环酮将其环化。这种有机催化序贯的羟醛环化过程为不寻常的对映体富集的氧化杂环提供了一个简洁的入口，该杂环可用于后续的结构操作。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RES CENTER B V

  公开号：WO2017153459A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将式(I)的化合物用作色氨酸2,3-二氧化酶的选择性抑制剂。该发明还涉及将式(I)的化合物用于治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或紊乱以及免疫相关疾病，无论是作为单一药剂还是与其他疗法结合使用。
• α-Amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile: A potential reagent for 19F NMR determination of enantiomeric purity of acids
  作者：Miroslav Koos、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80341-0

  日期：——

  the amino group is located on a crowded, chiral, quaternary carbon center, has been studied as a potential reagent for the 19F NMR determination of enantiomeric purity of chiral acids by conversion to their corresponding diastereomeric amides. The differences in the 19F NMR chemical shifts (Δδ) of the R,R/S,S versus R,S/S,R diastereomeric amides (8a–j) prepared from amine 2 and ten chiral acids range

  α氨基α三氟甲基-苯基乙腈，光子晶体（CF 3）（CN）NH 2，2，其中，所述氨基位于一个拥挤的，手性，季碳中心，已经研究了作为潜在的试剂19 F NMR通过转化为相应的非对映异构酰胺确定手性酸的对映体纯度。由胺2制备的R，R / S，S与R，S / S，R非对映异构酰胺（8a–j）的19 F NMR化学位移（Δδ）的差异十种手性酸的含量最高为0.266 ppm。十个示例中的八个具有的Δδ超过了0.02 ppm的有用最小值。这些值明显优于其他已知试剂的值。