2-butyl-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 111974-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Butyl-6-morpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 111974-77-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: OPUNOWFTHITKQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  551.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶酶体定位的硫代萘二甲酰亚胺作为潜在的无重原子的光敏剂，用于选择性光动力疗法

  摘要：

  合成了一种新型的硫取代的萘二甲酰亚胺（LSNI-S），并将其作为靶向溶酶体的光敏剂用于光动力癌症治疗。在萘二甲酰亚胺骨架的4位上引入双功能吗啉基团，并结合使用硫原子取代氧原子，可以促进从激发单重态到反应性三重态的系统间交叉，从而产生出色的单重态氧（LSNI-S在有机溶剂中的Φ效率Δ 在空气饱和的乙腈中约为0.84）。有趣的是，LSNI-S可以在生理条件下通过I型和II型机制产生活性氧。尤其是，细胞研究表明，LSNI-S选择性定位于癌细胞的溶酶体中，并表现出出色的光动力疗法功效。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108265
• 作为产物：
  描述：

  {4-(2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)}morpholine 4-oxide 在 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-butyl-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  동결농축효과를 이용한 철 2가 이온의 고감도 검출을 위한 형광분석방법

  摘要：

  本发明涉及一种关于通过冷冻浓缩分析样品以形成有效的准液层，并合成对铁2离子阳离子选择性反应的荧光探针，从而降低铁2离子检测限和缩短检测时间的铁2离子选择性冷冻分析方法。

  公开号：

  KR102109658B1

文献信息

• A facile route to functionalized naphthalimide dyes via copper-catalyzed C–N, C–O, and C–S cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.010

  日期：2013.9

  A mild, facile, and efficient synthesis of fluorescent naphthalimide dyes via CuI-catalyzed CN, CO, and CS Ullman-type condensation reactions using amines, alcohols, and thiols is described. The reactions were carried out in the presence of KF/Al2O3 as a mild basic support in water as a green solvent. This protocol tolerates a wide range of functional groups and provides functionalized naphthalimide

  描述了一种温和，简便，有效的合成方法，该方法通过使用胺，醇和硫醇的CuI催化的C N，C O和C S Ullman型缩合反应合成荧光萘二甲酰亚胺染料。反应在作为绿色溶剂的水中作为温和碱性载体的KF / Al 2 O 3的存在下进行。该方案可耐受各种官能团，并能以良好至极佳的产率提供官能化的萘二甲酰亚胺染料。
• Diversified Excited‐State Relaxation Pathways of Donor–Linker–Acceptor Dyads Controlled by a Bent‐to‐Planar Motion of the Donor
  作者：Guangchen Sun、Yu‐Chen Wei、Zhiyun Zhang、Jia‐An Lin、Zong‐Ying Liu、Wei Chen、Jianhua Su、Pi‐Tai Chou、He Tian

  DOI：10.1002/anie.202005466

  日期：2020.10.12

  excited‐state electron transfer vs. energy transfer can be finely harnessed, which is verified via steady‐state spectroscopy and time‐resolved emission measurements. This comprehensive approach demonstrates, for the first time, the manifold of excited‐state properties governed by bifunctional donor‐based D–L–A dyads, including bent‐to‐planar, photoinduced electron transfer (PET) from excited donor to acceptor

  在此，我们将环状8π-电子（C8π）分子N，N'-二芳基-二氢二苯并[ a，c ]吩嗪（DPAC）用作双功能供体，以建立一系列新的供体-连接子-受体（D- L–A）二元组DLA1 – DLA5。DPAC的激发态从弯曲到平面的动力学调节了施主的能隙，而受主A1 - A5具有不同的能隙和HOMO / LUMO水平。结果，可以很好地利用激发态电子转移与能量转移的速率和效率，这可以通过稳态光谱学和时间分辨发射测量得到验证。这种全面的方法首次证明了受双功能基于供体的D–L–A二元体系所控制的激发态特性的多种多样，包括从激发供体到受体（氧化）的弯曲至平面光诱导电子转移（PET） -PET），荧光共振能量转移（FRET），弯曲至平面然后电子转移（PFET）以及从供体到受激受体的PET（还原性PET）。
• Enhanced sensitivity of fluorescence-based Fe(<scp>ii</scp>) detection by freezing
  作者：Yun Hak Lee、Peter Verwilst、Hyeong Seok Kim、Jinjung Ju、Jong Seung Kim、Kitae Kim

  DOI：10.1039/c9cc05809e

  日期：——

  The first example of combining the fluorescent probe-based freeze concentration effect with N-oxide chemistry is reported for the highly sensitive and selective detection of ferrous ion (Fe(ii)).

  将荧光探针基于冻结浓缩效应与N-氧化物化学相结合的第一个示例报告，用于高灵敏度和选择性地检测亚铁离子（Fe(II)）。
• Tyman, John; Ghorbanian, Shoreh; Muir, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 179 - 188
  作者：Tyman, John、Ghorbanian, Shoreh、Muir, M.、Tychopoulous, Vasiliki、Bruce, Ian、Fisher, Ian

  DOI：——

  日期：——
• TYMAN, JOHN;GHORBANIAN, SHOREH;MUIR, M.;TYCHOPOULOUS, VASILIKI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 179-188
  作者：TYMAN, JOHN、GHORBANIAN, SHOREH、MUIR, M.、TYCHOPOULOUS, VASILIKI

  DOI：——

  日期：——