5-formyl-8-p-toluenesulfonyloxyquinoline | 10522-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-8-p-toluenesulfonyloxyquinoline
• 英文别名: 5-Formyl-8-tosyloxyquinoline；(5-formylquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 10522-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: YLWPNYGTJMUFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-8-p-toluenesulfonyloxyquinoline 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-vinyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT-VCd)及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明涉及如式1所示的一种D(‑A‑π‑A)2型8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT‑VCd)及其制备方法与用途。该染料敏化剂是以含有辅助电子受体(A)、π桥、主电子受体(A)和锚定基团等功能团的8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物通过Heck偶联与电子给体(D)苯并二噻吩联二噻吩(BDTT)反应合成的D(‑A‑π‑A)2型配合物。实验以该配合物为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池的光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率(PCE)达到8.26％，染料热稳定性高，其热分解温度达到了280℃以上，能满足作为光伏材料的需求，这将在染料敏化太阳能电池的基础开发应用方面具有一定的前景。

  公开号：

  CN113354667B
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-formyl-8-p-toluenesulfonyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT-VCd)及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明涉及如式1所示的一种D(‑A‑π‑A)2型8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT‑VCd)及其制备方法与用途。该染料敏化剂是以含有辅助电子受体(A)、π桥、主电子受体(A)和锚定基团等功能团的8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物通过Heck偶联与电子给体(D)苯并二噻吩联二噻吩(BDTT)反应合成的D(‑A‑π‑A)2型配合物。实验以该配合物为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池的光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率(PCE)达到8.26％，染料热稳定性高，其热分解温度达到了280℃以上，能满足作为光伏材料的需求，这将在染料敏化太阳能电池的基础开发应用方面具有一定的前景。

  公开号：

  CN113354667B

文献信息

• 一种亚胺衍生物与8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂及其制备方法与用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN112279870B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及式1所示的一种D(‑A‑π‑A)2型亚胺衍生物与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT‑PCd)及其制备方法与用途。该染料敏化剂是以含有辅助电子受体(A)、π桥、主电子受体(A)和锚定基团等功能团的亚胺衍生物与8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物通过Heck偶联反应与电子给体(D)苯并二噻吩联二噻吩（BDTT）反应合成的D(‑A‑π‑A)2配合物。实验以BDTT‑PCd为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率（PCE）达到8.82%，染料热分解温度达到了320℃以上，热稳定性高，能满足光伏材料的需求，这将在染料敏化太阳能电池的开发应用方面具有一定的前景。式1，配合物BDTT‑PCd的结构。
• Synthesis and photovoltaic properties of polymeric metal complexes containing 8-hydroxyquinoline as dye sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Lirong Zhang、Gaojun Wen、Qian Xiu、Lihui Guo、Jinyan Deng、Chaofan Zhong

  DOI：10.1080/00958972.2012.677532

  日期：2012.5.10

  and P4) with the same Cd(II) complex in side chain and different conjugated backbone structures were synthesized by Yamamoto coupling and applied in dye-sensitized solar cells (DSSCs) as photosensitizers. The photophysical, electrochemical, and thermal properties were investigated in detail, showing that conjugated backbone containing fluorene improved intramolecular charge transfer and increased generation

  通过 Yamamoto 偶联合成了四种具有相同侧链 Cd(II) 配合物和不同共轭骨架结构的新型供体-受体型聚合物金属配合物 (P1、P2、P3 和 P4) 并应用于染料敏化太阳能电池 (DSSCs) ) 作为光敏剂。详细研究了光物理、电化学和热性能，表明含有芴的共轭骨架改善了分子内电荷转移并增加了光电流的产生。使用基于 P3 的 DSSC 在模拟空气质量 1.5 G 太阳辐射下获得了 0.56% 的最高功率转换效率（J sc = 1.63 mA cm−2, V oc = 0.69 V, FF = 0.50），这是一种新的策略为 DSSC 设计光敏剂。
• Novel dyes of branched chain polymeric metal complexes with benzodithiophene or hydroquinone derivatives as donor: synthesis, characterization, and photovoltaic performance for dye-sensitized solar cells
  作者：Chunxiao Zhu、Dahai Peng、Jiaomei Hu、Ye Liu、Yanlong Liao、Qiufang Xie、Chaofan Zhong

  DOI：10.1007/s00706-016-1778-7

  日期：2017.2

  AbstractIn this paper, four novel D–π–A polymeric metal Cd(II) or Zn(II) complexes with 8-hydroxyquinoline metal complex as electron acceptor (A), thiophene as π linker (π), and benzodithiophene or hydroquinone derivatives as electron donors (D) were designed and synthesized for utilization in dye-sensitized solar cells to obtain the efficiency value of up to 2.46 %. The thermal, photophysical, electrochemical

  AbstractIn this paper, four novel D–π–A polymeric metal Cd(II) or Zn(II) complexes with 8-hydroxyquinoline metal complex as electron acceptor (A), thiophene as π linker (π), and benzodithiophene or hydroquinone derivatives as electron donors (D) were designed and synthesized for utilization in dye-sensitized solar cells to obtain the efficiency value of up to 2.46 %. The thermal, photophysical, electrochemical
• Novel polymeric metal complexes as dye sensitizers for Dye-sensitized solar cells based on poly thiophene containing complexes of 8-hydroxyquinoline with Zn(II),Cu(II) and Eu(III) in the side chain
  作者：Lifen Xiao、Yuan Liu、Qian Xiu、Lirong Zhang、Lihui Guo、Hailiang Zhang、Chaofan Zhong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.039

  日期：2010.4

  Novel polymeric metal complexes as dye sensitizer for dye-sensitized solar cells (DSSCs) based on poly thiophene containing complexes of 8-hydroxyquinoline with Zn(II),Cu(II), and Eu(III) in the side chain have been synthesized according to the Stille coupling method and characterized by FTIR, GPC, and Elemental analysis. The UV–vis absorption spectroscopy, photoluminescence spectroscopy, cyclic voltammetry

  基于聚噻吩，在侧链上含有8-羟基喹啉与Zn（II），Cu（II）和Eu（III）的配合物，从而合成了新型的高分子金属配合物作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的染料敏化剂。以Stille耦合方法为基础，并通过FTIR，GPC和元素分析进行​​表征。还确定并研究了紫外可见吸收光谱，光致发光光谱，循环伏安法以及在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的应用。在DSSC中制造由PZN（Q）2 -共-3MT，PCU（Q）2 -共-3MT，和PEU（Q）3 -共在模拟AM 1.5 G太阳辐射（100 mW / cm 2）下，-3MT表现出良好的器件性能，功率转换效率分别高达0.56％，0.78％和1.16％。它们具有出色的稳定性，其热分解温度分别为340°C，400°C和540°C，这表明聚合金属络合物适用于光电子器件的制造工艺。
• 一种8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT-VCd)及其制备方法与用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN113354667B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及如式1所示的一种D(‑A‑π‑A)2型8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT‑VCd)及其制备方法与用途。该染料敏化剂是以含有辅助电子受体(A)、π桥、主电子受体(A)和锚定基团等功能团的8‑羟基喹啉衍生物合镉配合物通过Heck偶联与电子给体(D)苯并二噻吩联二噻吩(BDTT)反应合成的D(‑A‑π‑A)2型配合物。实验以该配合物为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池的光伏性能测试表现出较好的效果：光电转化效率(PCE)达到8.26％，染料热稳定性高，其热分解温度达到了280℃以上，能满足作为光伏材料的需求，这将在染料敏化太阳能电池的基础开发应用方面具有一定的前景。