2-(diazoacetyl)naphthalene | 6967-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(diazoacetyl)naphthalene
• 英文别名: 2-diazo-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-diazo-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2-Diazo-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 6967-92-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: BVIDIQIESLQDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diazoacetyl)naphthalene 在 ferric(III) bromide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2-溴代-2-乙酰基萘
  参考文献：
  名称：

  卤化铁（III）和硅胶催化高效重整α-重氮酮制备α-卤代甲基酮

  摘要：

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.024
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2-萘)-1,3-丙烷二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(diazoacetyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进 α-重氮酮与叶立德的反应：1,3-二羰基叶立德的合成

  摘要：

  我们报告了从 α-重氮酮和氧化亚砜叶立德制备 1,3-二羰基氧化亚砜叶立德的策略。这种转变是基于蓝色 LED 促进的 α-重氮酮的 Wolff 重排和氧化亚硝叶立德的亲核性质实现的。准备了大量的产品来展示底物范围和官能团耐受性。根据实验结果，为这种转变提出了一种似是而非的机制。此外，探索了产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200944

文献信息

• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Preparation of New Dialkyl Benzene-, Biphenyl-, and Naphthalene-bis(α-oxoethanedithioates)
  作者：Jürgen Voss、Abraam Sarafidis、Andrzej Sawluk、Gunther Schmidt、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426500903575409

  日期：2010.10.28

  carbonyl-activated methylene and methyl compounds exhibiting no bromo or diazo substituents could be also transformed into dithioesters by the CAT reaction. The structure of three dithioesters was corroborated by X-ray structural analyses. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental

  苯、联苯、特别是萘系列的新型芳烃双和三（α-氧代乙烷二硫酸酯）酯是通过相应的重氮乙酰或溴乙酰衍生物与元素硫在三乙胺存在下在干燥条件下反应制备的。 DMF，以及随后产生的二硫代羧酸根阴离子的直接烷基化。添加无水氯化钙（氯化钙活化的硫醇化，或 CAT）可显着促进重氮酮的硫醇化反应。某些没有溴或重氮取代基的羰基活化亚甲基和甲基化合物也可以通过 CAT 反应转化为二硫酯。X 射线结构分析证实了三种二硫酯的结构。补充材料可用于本文。去出版商'
• Rhodium-Catalyzed Geminal Oxyfluorination and Oxytrifluoro-Methylation of Diazocarbonyl Compounds
  作者：Weiming Yuan、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201602137

  日期：2016.7.11

  A new reaction for the rhodium‐catalyzed geminal‐difunctionalization‐based fluorination is presented. The substrates are aromatic and aliphatic diazocarbonyl compounds. As the fluorine source a stable and easily accessible benziodoxole reagent was used. A variety of alcohol, phenol, and carboxylic acid reagents were employed to introduce the second functionality. The reaction was extended to trifluoromethylation

  提出了一种基于铑催化的双双官能化氟化反应的新方法。底物是芳族和脂族重氮羰基化合物。作为氟源，使用了稳定且易于获得的苯并恶唑试剂。多种醇，苯酚和羧酸试剂用于引入第二种功能。使用苯并d唑酮试剂将反应扩展至三氟甲基化。氟化和三氟甲基化反应可能是通过含铑的叶立德型中间体进行的，该中间体被F或CF 3亲电试剂捕获。
• An <i>N</i> ‐Trifluoromethylation/Cyclization Strategy for Accessing Diverse <i>N</i> ‐Trifluoromethyl Azoles from Nitriles and 1,3‐Dipoles
  作者：Ru Zhong Zhang、Ru Xue Zhang、Shuang Wang、Cong Xu、Wei Guan、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.202110749

  日期：2022.1.3

  A scalable N-trifluoromethylative cyclization strategy is reported to construct N-CF3 tetrazoles/imidazoles/1,2,3-triazoles. N-CF3 nitrilium derivatives are obtained via the N-trifluoromethylation of nitriles and well used as NCF3-containing synthons in 1,3-dipolar cyclizations for the first time. A generic platform for accessing diverse N-CF3 azoles is thus provided.

  据报道，一种可扩展的N-三氟甲基化环化策略可构建N- CF 3四唑/咪唑/1,2,3-三唑。N -CF 3腈衍生物是通过腈的N-三氟甲基化获得的，并且首次在 1,3-偶极环化中用作含有NCF 3的合成子。因此提供了用于访问不同N -CF 3唑的通用平台。
• Tandem Synthesis of α-Diazoketones from 1,3-Diketones
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01187

  日期：2017.9.1

  A highly efficient synthesis of α-diazoketone was achieved by simply stirring the mixture of 1,3-diketone, TsN3, and MeNH2 in EtOH. It was a tandem reaction including a novel primary amine-catalyzed Regitz diazo transfer of 1,3-diketone and a novel primary amine-mediated C–C bond cleavage of 2-diazo-1,3-diketone.

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。