N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)acetamide | 3560-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N'-tosylethylenediamine；1-acetylamino-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethane；1-Acetylamino-2-(toluol-4-sulfonylamino)-aethan；N-acetyl-N'-p-toluenesulfonyl ethylenediamine；N-Acetyl-N'-toluol-4-sulfonyl-aethylendiamin；N-[2-(p-tolylsulfonylamino)ethyl]acetamide；N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]acetamide
• CAS: 3560-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: PTBWCCBXNAHVBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-<1,4,7>benzoxadiazecine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mikiciuk-Olasik, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 279 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-N-[2-(tosylamino)ethyl] acetamide 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Desulfonylation ofN-Tosyl Amides by 2-Phenyl-N,N′-­Dimethylbenzimidazoline (PDMBI)

  摘要：

  光诱导电子转移反应在N-托烷基酰胺和2-苯基-N,N′-二甲基苯并咪唑啉（PDMBI）之间提供了一种高效的去磺酰化N-托烷基酰胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872693

文献信息

• Direct β‐ and γ‐C(sp ³ )−H Alkynylation of Free Carboxylic Acids**
  作者：Francesca Ghiringhelli、Alexander Uttry、Kiron Kumar Ghosh、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202010784

  日期：2020.12.14

  palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation that enables the direct alkynylation of free carboxylic acid substrates. In contrast to previous synthetic methods, no introduction/removal of an exogenous directing group is required. A broad scope of acids including both α‐quaternary and challenging α‐non‐quaternary can be used as substrates. Additionally, the alkynylation in the distal γ‐position is reported. Finally

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Metal-free synthesis of activated ynesulfonamides and tertiary enesulfonamides
  作者：Lucile Andna、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c9ob00947g

  日期：——

  An operationally simple synthesis of activated ynesulfonamides and enesulfonamides is described. Ynesulfonamides can be obtained through reaction of sulfonylamides with activated bromoalkynes and Triton B in a short time at room temperature. Likewise, terminal alkynes react with sulfonylamides to provide enesulfonamides. Z/E enesulfonamides can be transformed exclusively into E enesulfonamides.

  描述了活化的炔磺酰胺和烯磺酰胺的操作简单的合成。可以通过在室温下短时间内使磺酰胺类化合物与活化的溴炔烃和Triton B反应来获得丙磺酰胺。同样，末端炔烃与磺酰胺反应以提供烯磺酰胺。Z / E磺酰胺可以仅转化为E磺酰胺。
• 2-(N-alkyl-2-imidazolin-2-yl)benzophenones and process for their
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03931218A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  2-(N-alkyl-2-imidazolin-2-yl)-benzophenones are prepared by reaction of the .psi.-acid chloride of an o-aroyl benzoic acid with an N.sup.1 -alkyl-N.sup.2 -tosyl diamine and heating the resulting benzoyl benzamide product with sulfuric acid. The compounds demonstrate hypoglycemic antireserpine, antiulcerogenic or antiarrhythmic activity.

  2-(N-烷基-2-咪唑啉-2-基)-苯并酮是通过将o-芳酰基苯甲酸的.psi.-酸氯与N.sup.1-烷基-N.sup.2-对甲苯磺酰二胺反应，并将所得的苯甲酰苯甲酰胺产物与硫酸加热制备的。这些化合物表现出降血糖、抗去甲肾上腺素、抗溃疡或抗心律失常活性。
• 苏沃雷生中间体的制备方法及应用
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN112574181A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种苏沃雷生中间体的制备方法及应用，涉及化学合成技术领域。苏沃雷生中间体的制备方法，包括如下步骤：(e)式IV化合物在Grubbs催化剂的作用下反应，得到式V化合物。本发明首创性地将Grubbs催化剂(Grubbs二代催化剂)用于苏沃雷生中间体七元含氮手性杂环的构建上，无需使用易燃剧毒化合物甲基乙烯基酮，无需使用易燃易爆的有毒气体，无需在强酸、强碱以及高温条件下反应，可避免产生大量酸液、碱液和高温操作，反应条件温和，绿色环保，安全系数高，易于工业化。