N, N-dibenzylpent-4-ynylamine | 1228425-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N, N-dibenzylpent-4-ynylamine
• 英文别名: N,N-dibenzylpent-4-yn-1-amine
• CAS: 1228425-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: OYCQPAFKMARRTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N, N-dibenzylpent-4-ynylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation

  摘要：

  通过两步[5â+â2]环化反应合成氮杂环庚-4-酮的效率令人惊讶。该反应涉及一个关键的金催化反应，并显示出普遍较高的区域选择性和良好甚至极佳的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c001314e
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-炔基对甲苯磺酸酯 、 二苄胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N, N-dibenzylpent-4-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation

  摘要：

  通过两步[5â+â2]环化反应合成氮杂环庚-4-酮的效率令人惊讶。该反应涉及一个关键的金催化反应，并显示出普遍较高的区域选择性和良好甚至极佳的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c001314e

文献信息

• Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Rearrangements of Acetylenic Amine-<i>N</i>-Oxides: Computational Investigations Lead to a New Mechanism Confirmed by Experiment
  作者：Elizabeth L. Noey、Yingdong Luo、Liming Zhang、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja208860x

  日期：2012.1.18

  Quantum mechanical studies of the mechanism of gold-catalyzed rearrangements of acetylenic amine-N-oxides to piperidinones or azepanones have revealed a new mechanism involving a concerted heteroretroene reaction, formally a 1,5 hydrogen shift from the N-alkyl groups to the vinyl position of a gold-coordinated methyleneisoxazolidinium or methyleneoxazinanium. Density functional calculations (B3LYP

  金催化炔胺-N-氧化物重排为哌啶酮或氮杂环庚酮的机理的量子力学研究揭示了一种新的机制，涉及协调的杂对四烯反应，形式上是从 N-烷基到乙烯基位置的 1,5 个氢位移金配位的亚甲基异恶唑啉鎓或亚甲基恶嗪鎓。异戊二烯机制的密度泛函计算（B3LYP、B3LYP-D3）重现了实验区域选择性，并解释了为什么氢从较小的胺取代基转移。为支持所提出的机制，新的实验研究表明氢转移是协调一致的，并且金卡宾不作为反应中间体参与。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reduction of β,β-Disubstituted Alkenylboramides
  作者：Yeji Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03400

  日期：2019.11.1

  A highly enantioselective copper-catalyzed reduction of β,β-disubstituted alkenylboron compounds was developed using hydrosilane. The copper hydride catalyst coordinated with chiral Josiphos ligand efficiently discriminated β-geminal substituents to generate corresponding β-chiral alkylboramides with excellent enantioselectivities up to 99% ee. The enantioselective reduction protocol provides a facile

  使用氢硅烷开发了高度对映选择性的铜催化的β，β-二取代烯基硼化合物的还原。与手性Josiphos配体配位的氢化铜催化剂可有效地区分β-手性取代基，从而生成相应的β-手性烷基硼酰胺，其对映体选择性高达99％ee。对映选择性还原方案为具有较少空间区别性取代基的β-手性烷基硼化合物提供了一种简便的方法，并且涵盖了宽范围的底物范围，包括具有有效官能团耐受性的芳基取代的硼烷基烯烃。
• Gold-catalyzed efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation
  作者：Li Cui、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c001314e

  日期：——

  A surprisingly efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation is developed. This reaction involves a key gold catalysis and shows generally high regioselectivities and good to excellent diastereoselectivities.

  通过两步[5â+â2]环化反应合成氮杂环庚-4-酮的效率令人惊讶。该反应涉及一个关键的金催化反应，并显示出普遍较高的区域选择性和良好甚至极佳的非对映选择性。