p-bromobenzylidene cyclopentanone | 131984-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromobenzylidene cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-bromobenzylidene)cyclopentanone；2-[(4-bromophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 131984-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: BASWWXPKQFULOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzylidene cyclopentanone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-亚甲基-5-(4-溴苯亚甲基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。

  公开号：

  US20110060054A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 环戊酮 在 1,1′,1′’-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 p-bromobenzylidene cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3,5-三嗪骨架的均质可回收碱性离子液体的无金属和无溶剂酯交换和羟醛缩合反应

  摘要：

  引入了一种新型可回收碱性离子液体，作为环保条件下羟醛缩合和酯交换反应的有效催化剂。该催化剂基于带有氢氧根抗衡阴离子的甲基咪唑鎓部分，通过1,3,5-三嗪骨架上的霍夫曼消除反应制备。该离子液体具有阴离子稳定剂和高碱度两种功能，可用作羟醛缩合以及多种苯甲酸烷基酯酯交换反应的有效催化剂。所有反应均在没有任何外部试剂、助催化剂或溶剂的情况下进行，符合环境保护。对酯交换反应进行动力学同位素效应（KIE），以阐明其机理和速率决定步骤（RDS）。值得注意的是，均相催化剂可以从反应混合物中回收，并在多次连续运行中重复使用，碱度和转化率下降不显着。

  DOI：

  10.1002/open.202100091

文献信息

• (3+2) Cycloaddition of N-methylazomethine ylide obtained from sarcosine and formaldehyde to CH- and NH-acidic enones and enamides
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-017-2035-7

  日期：2017.2

  Conjugated unsaturated carbonyl compounds with weak CH or NH acidity were used in a three-component reaction with sarcosine and formaldehyde, forming (3+2) cycloaddition products in 32–73% yields. The conversion was estimated from NMR data and strongly depended on the acidity of dipolarophile and the steric accessibility of its double bond.

  具有弱CH或NH酸度的共轭不饱和羰基化合物用于肌氨酸和甲醛的三组分反应，形成（3 + 2）环加成产物，收率32-73％。转化率是根据NMR数据估算的，并且强烈取决于亲双极性体的酸度及其双键的空间可及性。
• 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives and use thereof
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US08415505B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及公式I的2-亚甲基-5-取代亚甲基环戊酮衍生物及其用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备用于治疗和/或预防癌症疾病，如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌的药物。本发明的活性化合物可单独用作抗癌药物，也可与一种或多种其他抗肿瘤药物联合使用。联合治疗可以通过同时、随后或分别给予每种治疗成分来进行。
• Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones
  作者：Yu Nie、Qianjia Yuan、Feng Gao、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02656

  日期：2022.11.4

  Herein, we report an efficient iridium-catalyzed double asymmetric hydrogenation of 2,5-dialkylienecyclopentanones, delivering the chiral 2,5-disubstituted cyclopentanones in excellent yields and stereoselectivities. The results of the kinetic experiments and control experiments indicated that the two C═C bonds were hydrogenated in a stepwise manner and the second stereocenter was synergistically controlled

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。
• EP2248796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conjugate Addition of Allyl Stannanes with Concomitant Triflation
  作者：Ellen D. Beaulieu、Leah Voss、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol702996t

  日期：2008.3.1

  A new method for the conjugate addition of allyltributylstannane with concomitant triflation is described. This reaction works with functionalized enones, enals, enoates, and vinylogous esters. The resulting vinyl triflates can be used for intramolecular Heck reactions to afford the products of 5-exo-trig cyclization.