1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 95605-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 95605-29-1
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: KOMDGCRJDVBLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(cyclohexylmethylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 邻苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到4-cyclohexyl-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-硼烷基自由基的生成及其与烯酮的共轭加成：宝石-二硼烷基烷烃的无过渡金属烷基化

  摘要：

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，用于宝石二硼烷基烷烃与α，β-不饱和酮的烷基化。结果表明，在邻苯二酚和氧化剂的帮助下，宝石-二硼烷基烷烃可有效生成α-硼烷基。通过这种过程形成的α-硼烷基可以与α，β-不饱和酮进行共轭加成反应。这种转化是合成γ-硼烷基酮的直接方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004581
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(phenylselanyl)propan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建块，可方便地获取乙烯基酮

  摘要：

  已经实现了合成乙烯基酮的新策略。迄今为止未知且易于获得的 β-苯基硒基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺通过两个简单的反应获得，可作为方便获得乙烯基酮的构建块。N-甲氧基-N-甲基酰胺部分确保不会过量添加格氏试剂，因此可以很好地形成β-苯基硒酮；用过氧化氢进行氧化后处理，可以很容易地获得乙烯基酮，同时损失苯基硒醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338962

文献信息

• [EN] KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONOOXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2013151707A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Certain compounds, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one compound, or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof described herein, effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease.

  本文描述了某些化合物，或其药学上可接受的盐或前药、含有这些化合物的药物组合物以及治疗对抑制KMO活性有反应的某些疾病和障碍患者的方法，这些方法包括向此类患者施用至少一种本文所述的化合物，或其药学上可接受的盐或前药的有效量，以减轻疾病或障碍的体征或症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。
• 氨基二硫代甲酸酯类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN104817490B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开了氨基二硫代甲酸酯类化合物及其制备方法与应用，属于药物化学领域。本发明化合物结构如式Ⅰ所示，研究显示本发明化合物靶向PKM2，是PKM2的激动剂，并发现该类化合物通过阻止PKM2进入细胞核而产生抗肿瘤的作用，具有很好的抗肿瘤作用，而且对肿瘤细胞有很好的选择性。因此本发明化合物可作为抗肿瘤药物，有广阔的应用价值。
• A General Method for α-Oxyacylation of Vinyl Ketones Using Koser’s Reagent
  作者：Chandra Bhan Pandey、Bal Krishna Mishra、Tazeen Azaz、Hemlata Mourya、Bali Ram、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01517

  日期：2021.12.3

  ketones using Koser’s hypervalent iodine reagent is reported. A variety of acyloxy groups from long-chain aliphatic, aromatic, α,β-unsaturated carboxylic acids have been installed efficiently for the first time. The oxyacylated adducts were used for the preparation of densely functionalized chiral δ-lactones and cyclopentenes using carbene organocatalysis.

  报道了一种使用 Koser 的高价碘试剂制备 α-氧酰化乙烯基酮的直接通用方法。长链脂肪族、芳香族、α,β-不饱和羧酸的各种酰氧基首次被有效安装。氧酰化加合物用于使用卡宾有机催化制备密集官能化的手性 δ-内酯和环戊烯。
• Palladium-Catalysed Carbonylative Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides and Vinyl Boron Derivatives as a Straightforward Route to Aryl Vinyl Ketones
  作者：Mathieu Sauthier、Yves Castanet、Cyril Pirez、Julien Dheur、André Mortreux

  DOI：10.1055/s-0029-1217379

  日期：2009.7

  vinyl trifluoroborate or 2,4,6-trivinyltricycloboroxane with aryl iodides under mild conditions affords aryl vinyl ketones. The optimisation of the reaction conditions leads to the targeted enones in good yields in the case of the aryl substrates bearing donor substituents in meta or para position. Much more moderate yields were observed with aryl substrates bearing withdrawing substituents.

  在温和条件下，乙烯基三氟硼酸钾或 2,4,6-三乙烯基三环硼烷与芳基碘的羰基化交叉偶联得到芳基乙烯基酮。在芳基底物在间位或对位带有供体取代基的情况下，反应条件的优化导致目标烯酮的产率良好。观察到带有撤回取代基的芳基底物的产率要适中。
• Visible Light Driven Copper(I) Catalyzed Oxyamination of Electron Deficient Alkenes ^†
  作者：Sanliang Li、Qiaoyu Chen、Wenbo Li、Guangxin Gu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000105

  日期：2020.10

  A visible light driven Cu(I)‐catalyzed intermolecular oxyamination of electron‐deficient olefins has been achieved by using O‐benzoylhydroxylamines as donors both for amine and oxygen. The transformation properties afford mild conditions and a wide substrate scope, providing access to ester derivatives of β‐amino alcohols with good yields and high regioselectivity.

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺和氧的供体，实现了可见光驱动的Cu（I）催化的缺电子烯烃的分子间氧化。转化性质提供了温和的条件和广泛的底物范围，使人们能够以高收率和高区域选择性获得β-氨基醇的酯衍生物。