vinyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate | 1154062-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vinyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: N-Boc-glycine vinyl ester；vinyl N-Boc-glycinate；N-tert-butyloxycarbonyl-D,L-vinyl glycine；Tert-butyl ((vinyloxy)carbonyl)methylcarbamate；ethenyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1154062-73-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: HZUFAVLBSDZETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 、 三氟乙酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在铑纳米催化剂上利用对氢对水中的氨基酸进行超极化。

  摘要：

  NMR在化学分析，结构研究和医学诊断中提供了许多可能性。尽管已被广泛使用，但NMR光谱学的主要缺点之一是灵敏度低。超极化技术将NMR信号增强了四个数量级以上，从而允许设计新的造影剂。利用对氢的单重态产生增强信号的对氢诱导极化特别受关注，因为它可以在几秒钟内产生分子显像剂。在这里，我们提出了通过使用对氢来增强氨基酸中的羰基13 C信号的策略，如甘氨酸和丙氨酸所证明的。重要的是，超极化步骤是在水中进行的，并且获得了化学未修饰的规范氨基酸。因此，我们的方法提供了高度的生物相容性，这对于进一步应用至关重要。快速的样品超极化（几秒钟之内）可以使生物学上有用的探针（例如代谢对比剂或用于结构生物学的探针）连续产生。

  DOI：

  10.1002/chem.201902878
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到vinyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Simplified method for the production of vinyl glycine

  摘要：

  该发明涉及使用廉价、商业上可获得的起始物质（3-丁烯腈（2））和廉价、简单试剂进行乙烯基甘氨酸（1）的三步合成。还公开了通过木瓜蛋白酶催化的对叔丁氧羰基衍生物在两相体系中便利的光学分辨。

  公开号：

  US06069272A1

文献信息

• Development of an Acid-Washable Tag for the Separation of Enantiomers from Bioresolutions
  作者：Maude Brossat、Thomas S. Moody、Florian de Nanteuil、Stephen J. C. Taylor、Fatima Vaughan

  DOI：10.1021/op900028d

  日期：2009.7.17

  A separation tool involving the use of a vinyl ester amino acid as acyl donor in a bioresolution has been developed. The acid-washable acyl group acts as a removable tag, facilitating separation of the secondary alcohol from the bioresolution product mixture. The use of these acyl donors from cheap, commercially available amino acids has been demonstrated in conjunction with the hydrolase enzyme Candida

  已经开发出一种分离工具，该分离工具涉及在生物拆分中使用乙烯基酯氨基酸作为酰基供体。可酸洗的酰基充当可去除的标签，有助于将仲醇从生物拆分产物混合物中分离出来。这些酰基供体来自廉价，可商购的氨基酸，已证明与水解酶南极假丝酵母脂肪酶B一起用于各种仲醇的选择性酰化中。
• A simplified method for the production of vinyl glycine (2-aminobut-3-enioc acid) and a convenient resolution of a derivative
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0559927A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  The invention relates to a three-step synthesis of vinyl glycine (1) using a cheap, commercially available starting material (3-butenenitrile (2)) and using cheap, simple reagents. Also disclosed is a convenient optical resolution of the N-tert.butyloxycarbonyl derivative by papain-catalysed enantioselective esterification in a two-phase system.

  本发明涉及使用廉价的市售起始原料（3-丁烯腈 (2)）和廉价的简单试剂，三步合成乙烯基甘氨酸 (1)。本发明还公开了在两相体系中通过木瓜蛋白酶催化的对映体选择性酯化反应对 N-叔丁氧羰基衍生物进行方便的光学解析。
• Lipase-mediated enantioselective acylation of alcohols with functionalized vinyl esters: acyl donor tolerance and applications
  作者：Robert Chênevert、Nicholas Pelchat、Pierre Morin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.027

  日期：2009.6

  Enzymatic acylation is commonly used for the kinetic resolution of alcohols and amines. The simple acyl group introduced during the enzymatic reaction is Usually removed or replaced by another group. Retention of more complex acyl moieties as part of the target structures would be a more efficient strategy. We have studied the enantioselective acylation of a model alcohol substrate, 1-phenylethanol, with vinyl esters bearing various functionality on the acyl moieties in the presence of three lipases (Candida antarctica, Candida rugosa and Burkholderia cepacia) frequently used in organic synthesis. C. antarctica lipase is the most versatile lipase for this type of biotransformations. We applied this strategy to the synthesis of a protein kinase C ligand and a natural product, phoracantholide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DEGRADABLE POLYCATIONS DERIVED FROM AMINO ACID VINYL ESTERS
  申请人：Wisconsin Alumini Research Foundation

  公开号：US20130184423A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Described herein are the synthesis and polymerization of a series of N-Boc-protected amino acid vinyl ester (BAAVE) monomers. Homopolymers and heteropolymers containing the monomers are described, particularly heteropolymers with vinyl ester monomers such as vinyl acetate. Deprotection can be used to produce hydrophilic and hydrophobic polymers that are particular useful in biological applications such as cellular delivery of biological materials.
• US6069272A
  申请人：——

  公开号：US6069272A

  公开（公告）日：2000-05-30