1,4-diacetyl-1,4-dihydropyrazine | 79458-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetyl-1,4-dihydropyrazine
• 英文别名: 1,4-Diacetyl-1,4-dihydropyrazin；1-(4-Acetylpyrazin-1-yl)ethanone
• CAS: 79458-14-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: IFMNPXDXNAANJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  294.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetyl-1,4-dihydropyrazine 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,5,8,11-tetraacetyl-2,5,8,11-tetraazatetrastarane
  参考文献：
  名称：

  固态[2 + 2]光环加成反应，用于基于硫脲诱导的组装构建N，N'-二酰基-1,4-二氢吡嗪的二聚体†

  摘要：

  N，N'-二酰基-1,4-二氢吡嗪的固态[2 + 2]光环加成反应已使用硫脲为模板，以对[2 + 2 ] photocycloaddition。的photoadducts，的结构顺式-dimers和笼二聚体，用NMR和单晶X射线衍射来确定。根据用于评估固态光化学[2 + 2]环加成反应的拓扑化学原理，对由N，N'-二酰基-1,4-二氢吡嗪和硫脲组成的共晶体以及顺-二聚体，以研究包装方式和非共价相互作用对其固态光反应性的影响。结果表明，使用硫脲和合成二聚体组装的N，N'-二酰基-1,4-二氢吡嗪类化合物的固态[2 + 2]反应性受潜在反应性双键的拓扑化学取向和相邻反应性分子内的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c7ce01996c
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 生成 1,4-diacetyl-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  BESSENBACHER, CHRISTIAN;KAIM, WOLFGANG;STAHL, THOMAS, CHEM. BER., 112,(1989) N, C. 933-939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种氮杂四星烷类化合物的可见光制备方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN111362941A

  公开（公告）日：2020-07-03

  一种氮杂四星烷类化合物的可见光制备方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明所提供的氮杂四星烷类化合物，其中环1和环2中的X至少同时有一个为氮原子，另一个为碳原子，包括以下步骤：以1,4‑二氢吡啶衍生物或/和1,4‑二氢吡嗪衍生物为反应底物，和可见光催化剂溶解在溶剂中，置于可见光照射下，发生[2+2]光环合反应。此方法具有合成路线简单、操作简便、化学选择性高、产率高以及绿色环保和节能洁净等的优点。
• Structural analysis of N,N-diacyl-1,4-dihydropyrazine by variable-temperature NMR and DFT calculation
  作者：Xiu-qing Song、Hong-bo Tan、Hong Yan、Yu Chang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.019

  日期：2017.4

  unambiguously confirmed by NMR spectra and high-resolution mass spectrometry. The NMR spectra of 1 showed complicated rather than conventional spectroscopy. Variable-temperature experiments and DFT calculation (PES) were used to investigate this phenomenon. DFT calculations confirmed that the structures of the two rotamers of 1 correspond to those determined by NMR in solution, and gave the syn-anti interconversion

  摘要 N,N-二酰基-1,4-二氢吡嗪衍生物 (1) 通过有效的微波辅助合成制备。1 被分离出来并通过核磁共振谱和高分辨率质谱明确证实。1 的核磁共振谱显示复杂而不是常规光谱。使用变温实验和 DFT 计算 (PES) 来研究这种现象。DFT 计算证实 1 的两个旋转异构体的结构对应于溶液中 NMR 确定的结构，并给出了旋转异构体的顺反互变势垒。结果表明，室温下溶液（氘代溶剂）中存在两种异构体，导致核磁共振谱图复杂。
• Visible-Light-Driven [2 + 2] Photocycloaddition for Constructing Dimers of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diacyl-1,4-dihydropyrazines: Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Xiaokun Zhang、Chaochun Wei、Dongchen Chu、Hong Yan、Xiuqing Song

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01516

  日期：2023.10.6

  with overall yields of 76 and 83%, correspondingly. The substituent-reactivity effect on [2 + 2] photocycloaddition of N,N′-diacyl-1,4-dihydropyrazines was investigated by density functional theory calculations. The results show that the substituents have little influence on Gibbs free energy for the [2 + 2] photocycloaddition and mainly affect the excited energy, reaction sites, and the triplet excited-state

  在这项研究中，报道了溶液中 1,4-二氢吡嗪的可见光驱动的 [2 + 2] 光环加成反应。不同取代基的N , N'-二酰基-1,4-二氢吡嗪在430 nm蓝色发光二极管（LED）灯照射下表现出完全不同的反应活性。N , N '-二乙酰基-1,4-二氢吡嗪和N , N '-二丙酰基-1,4-二氢吡嗪是唯一能够进行 [2 + 2] 光环加成反应，产生顺二聚体和笼二聚体的化合物（称为 3,6,9,12-四氮杂四甾烷），总产率分别为 76% 和 83%。通过密度泛函理论计算研究了取代基反应性对N,N'-二酰基-1,4-二氢吡嗪[2 + 2]光环加成反应的影响。结果表明，取代基对[2+2]光环加成反应的吉布斯自由能影响不大，主要影响1,4-二氢吡嗪的激发能、反应位点和三重激发态结构，与是否发生反应。这些结果提供了对 1,4-二氢吡嗪的光化学反应性的深入了解，以及通过基于溶液的可见光驱动的 [2 + 2]
• Studies on the photochemical oxidation of <i>N</i>,<i>N</i>-diacyl-1,4-dihydropyrazine derivatives
  作者：Hong-bo Tan、Qi-di Zhong、Hong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1100313

  日期：2016.1.17

  The photochemical oxidation of N,N-diacyl-1,4-dihydropyrazines was investigated by irradiation from a medium-pressure mercury lamp. The main products of the photooxygenation were isolated and unambiguously confirmed by H-1 NMR spectra, C-13 NMR spectra, H-H, C-H correlation spectra, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal x-ray diffraction analysis. The complicated NMR spectra of main products were studied by variable-temperature NMR experiments. The mechanism of the photooxygenation of N,N-diacyl-1,4-dihydropyrazines is suggested to be a [2+2] cycloaddition of oxygen to the double bond.[GRAPHICS]
• Gottlieb, Raphael; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1451 - 1456
  作者：Gottlieb, Raphael、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——