2-(3-phenoxybenzylidene)malononitrile | 77103-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(3-Phenoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 77103-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00245041
• 分子量: 246.268
• InChiKey: ZCCNLVKFRGRFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  416.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenoxybenzylidene)malononitrile 在 哌啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-cyano-3-methyl-6-(3-phenoxyphenyl)-1-phenyl-5,6-dihydro-1H-furo[3,2-c]pyrazole-5-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,2-c]吡唑-5-碳亚胺酯的合成及生物学评价

  摘要：

  在本工作中，通过在甲醇介质中将N-氯代琥珀酰亚胺和碱哌啶按时间顺序添加到吡并[3,2-c]吡唑腈衍生物中合成了新型吡唑稠合二氢呋喃。使用试剂 N-氯代琥珀酰亚胺通过在色烯双键上添加氯和烷氧基来完成氧化双官能化。添加碱导致通过环收缩构建二氢呋喃衍生物。新合成化合物的结构根据物理和光谱数据进行了表征。评估合成化合物的抗菌和抗炎活性。所有化合物对所有四种细菌菌株均表现出显着的抗菌活性，其 MIC 范围在 1.56 至 12.55 μg/mL 之间。在抗炎筛选中，在所有测试的化合物中，化合物7、8、9、11、12、13、14、16、17和18在100mg/kg的浓度下表现出显着的抗水肿形成作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21971
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 、 丙二腈 生成 2-(3-phenoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,2-c]吡唑-5-碳亚胺酯的合成及生物学评价

  摘要：

  在本工作中，通过在甲醇介质中将N-氯代琥珀酰亚胺和碱哌啶按时间顺序添加到吡并[3,2-c]吡唑腈衍生物中合成了新型吡唑稠合二氢呋喃。使用试剂 N-氯代琥珀酰亚胺通过在色烯双键上添加氯和烷氧基来完成氧化双官能化。添加碱导致通过环收缩构建二氢呋喃衍生物。新合成化合物的结构根据物理和光谱数据进行了表征。评估合成化合物的抗菌和抗炎活性。所有化合物对所有四种细菌菌株均表现出显着的抗菌活性，其 MIC 范围在 1.56 至 12.55 μg/mL 之间。在抗炎筛选中，在所有测试的化合物中，化合物7、8、9、11、12、13、14、16、17和18在100mg/kg的浓度下表现出显着的抗水肿形成作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21971

文献信息

• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• A highly efficient protocol for the regio- and stereo-selective synthesis of spiro pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives by multicomponent reaction
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Ashok K. Laxkar、Dharmendra S. Bhati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.033

  日期：2013.6

  series of novel spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolidine] (4), spiro[acenaphthylene-1,2′-pyrrolizidine] (7), and spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] derivatives (9) containing cyano group were successfully synthesized via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of acenaphthenequinone or isatin, sarcosine or proline, and Knoevenagel adducts in refluxing aqueous methanol. In this intermolecular three-component

  一系列新的螺[ ac] -1,2'-吡咯烷]（4），螺[ ac-1,2，-吡咯烷] ]（7）和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物（9）通过在回流的甲醇水溶液中烯醌或靛红，肌氨酸或脯氨酸与Knoevenagel加合物的三组分1,3-偶极环加成反应成功合成了含有氰基的氰基。在这种分子间三组分组合过程中，令人惊讶的是，三个含一个螺碳的立体异构中心得到了很好的控制。环加合物的结构和相对立体化学是通过单晶X射线衍射以及1 H，13 C和HMBC光谱法进行的。
• Iodine-Catalyzed [3+2]-Cyclization of Substituted Benzylidenemalononitriles and Ethyl Glycinate Hydrochloride: Direct Access to 5-Amino-1H-pyrrole-2-carboxylates
  作者：Cunde Wang、Zhenjie Su、Shan Wang、Naili Luo

  DOI：10.1055/s-0040-1707466

  日期：2020.6

  An iodine-catalyzed [3+2]-cycloaddition reaction of substituted benzylidenemalononitriles and ethyl glycinate hydrochloride in DMF has been developed for the synthesis of 5-amino-1H-pyrrole-2-carboxylates. This efficient method provides access to a variety of structurally diverse pyrrole-2-carboxylate derivatives. The structure of a typical product was confirmed by X-ray crystallography.

  已开发出碘催化的 [3+2]-取代亚苄基丙二腈和甘氨酸乙酯盐酸盐在 DMF 中的 [3+2]-环加成反应，用于合成 5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸盐。这种有效的方法提供了获得各种结构不同的 pyrrole-2-carboxylate 衍生物的途径。典型产物的结构由 X 射线晶体学证实。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids to Dicyanoolefins and Disulfonylolefins
  作者：Yi Wei、Ran Guo、Yanfeng Dang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600485

  日期：2016.9.1

  A convenient organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β‐keto acids to dicyanoolefins and disulfonylolefins is realized. In the presence of saccharide‐derived chiral amino thioureas, the reaction proceeded smoothly to afford a wide range of the Michael adducts in 62–99% yield with 70–94% ee. Moreover, one of the chiral adducts obtained could be readily converted into the

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。
• Synthesis of di/trifluoromethyl cyclopropane-dicarbonitriles <i>via</i> [2+1] annulation of fluoro-based diazoethanes with (alkylidene)malononitriles
  作者：Cheng-Feng Gao、Yue-Ji Chen、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d3cc03897a

  日期：——

  Herein, we describe a [2+1] annulation reaction of di/trifluorodiazoethane with (alkylidene)malononitriles. This protocol offers a streamlined synthesis of a wide range of stereospecific and densely functionalized difluoromethyl and trifluoromethyl cyclopropane-1,1-dicarbonitriles. Further functional group interconversions or skeletal elaborations afford structurally distinct cyclopropyl variants.

  在此，我们描述了二/三氟重氮乙烷与(亚烷基)丙二腈的[2+1]环化反应。该方案提供了多种立体特异性和密集功能化的二氟甲基和三氟甲基环丙烷-1,1-二甲腈的简化合成。进一步的官能团互变或骨架加工提供了结构上不同的环丙基变体。