1,4-dioxan-2-yl 4-nitrobenzoate | 92289-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 92289-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: XVJYVBFSYYWARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 对硝基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed acyloxylation of the C(sp³)–H bond adjacent to an oxygen by a cross-dehydrogenative coupling approach

  摘要：

  我们展示了苯甲醇与C(sp3)-H键之间的脱氢交叉偶联，用于构建C-O键。这种方法揭示了一种新的策略，可以直接利用苯甲醇在合成酯时使用铜作为催化剂和TBHP作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra06233g

文献信息

• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• Copper catalyzed C–O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers
  作者：Quan Wang、Hao Zheng、Wen Chai、Dianyu Chen、Xiaojun Zeng、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c4ob00862f

  日期：——

  A practical and efficient construction of C–O bonds via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers has been realized under open air. When 2 mol% copper was used as the catalyst, various α-acyloxy ethers were obtained with up to 93% isolated yield.

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。
• Bu4NI-Catalyzed CO Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Long Chen、Erbo Shi、Zhaojun Liu、Shulin Chen、Wei Wei、Hong Li、Kai Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201100192

  日期：2011.4.4

  crème de la crème! A practical and simple Bu4NI‐catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α‐acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。
• Copper-Catalyzed Formation of C-O Bonds by Oxidative Coupling of Benzylic Alcohols with Ethers
  作者：Quan Wang、Haoran Geng、Wen Chai、Xiaojun Zeng、Min Xu、Cheng Zhu、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201402885

  日期：2014.11

  The copper-catalyzed formation of C–O bonds by oxidative coupling of benzylic alcohols with ethers was realized in open air. A series of α-acyloxy ethers were obtained in good yields with aqueous tert-butyl hydroperoxide as the oxidant.

  通过苯甲醇与醚的氧化偶联铜催化形成 C-O 键是在露天实现的。以叔丁基过氧化氢水溶液为氧化剂，以良好的收率获得了一系列α-酰氧基醚。
• Copper-catalyzed acyloxylation of the C(sp³)–H bond adjacent to an oxygen by a cross-dehydrogenative coupling approach
  作者：Kammari Bal Raju、Bejjanki Naveen Kumar、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra06233g

  日期：——

  We demonstrated a dehydrogenative cross coupling between a benzyl alcohol and C(sp³)–H bond for the construction of a C–O bond. This method reveals a new strategy for the direct use of benzyl alcohols in the synthesis of esters with the use of copper as a catalyst and TBHP as an oxidant.

  我们展示了苯甲醇与C(sp3)-H键之间的脱氢交叉偶联，用于构建C-O键。这种方法揭示了一种新的策略，可以直接利用苯甲醇在合成酯时使用铜作为催化剂和TBHP作为氧化剂。