N-(2-chloroethyl)-4-methoxy-N,N-dimethyl-4-oxobutan-1-aminium bromide | 1404287-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-4-methoxy-N,N-dimethyl-4-oxobutan-1-aminium bromide
• 英文别名: 2-chloroethyl-(4-methoxy-4-oxobutyl)-dimethylazanium;bromide
• CAS: 1404287-68-8
• 化学式: Br*C₉H₁₉ClNO₂
• 分子量: 288.612
• InChiKey: HTZUZGRDPXPQSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-4-methoxy-N,N-dimethyl-4-oxobutan-1-aminium bromide 在 Amberlite IRA-410 (OH) ion-exchange resin 、 Dowex 50WX₈ ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到4-[dimethyl(vinyl)ammonio]butanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-dimethyl-4-oxo-1-butanaminium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-(2-chloroethyl)-4-methoxy-N,N-dimethyl-4-oxobutan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e

文献信息

• [EN] 4-[(HALOALKYL)(DIMETHYL)AMMONIO]BUTANOATES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] 4-[(HALOGÉNOALKYL)(DIMÉTHYL)AMMONIO]BUTANOATES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：GRINDEKS JSC

  公开号：WO2012146737A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  4-[(Haloalkyl)(dimethyl)ammonio]butanoates of formula (I) wherein Hal is Cl or F, n=1 or 2, method for preparing thereof and use thereof for treating cardiovascular disease.

  公式(I)中的4-[(Haloalkyl)(二甲基)铵]丁酸酯，其中Hal为Cl或F，n=1或2，其制备方法及用于治疗心血管疾病的用途。
• 4-[(haloalkyl)(dimethyl)ammonio]butanoates and use thereof in the treatment of cardiovascular disease
  申请人：JSC GRINDEKS

  公开号：US20140107202A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  4-[(Haloalkyl)(dimethyl)ammonio]butanoates of formula wherein Hal is Cl or F, n=1 or 2, method for preparing thereof and use thereof for treating cardiovascular disease.

  本发明涉及一种化合物，化学式为4-[(卤代烷基)(二甲基)氨基]丁酸酯，其中卤代烷基为Cl或F，n=1或2，以及其制备方法和用于治疗心血管疾病的用途。
• 4-[(HALOALKYL)(DIMETHYL)AMMONIO]BUTANOATES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：Grindeks, A Joint Stock Company

  公开号：EP2702037A1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US8940793B2
  申请人：——

  公开号：US8940793B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• Targeting Carnitine Biosynthesis: Discovery of New Inhibitors against γ-Butyrobetaine Hydroxylase
  作者：Kaspars Tars、Janis Leitans、Andris Kazaks、Diana Zelencova、Edgars Liepinsh、Janis Kuka、Marina Makrecka、Daina Lola、Viktors Andrianovs、Daina Gustina、Solveiga Grinberga、Edvards Liepinsh、Ivars Kalvinsh、Maija Dambrova、Einars Loza、Osvalds Pugovics

  DOI：10.1021/jm401603e

  日期：2014.3.27

  γ-Butyrobetaine hydroxylase (BBOX) catalyzes the conversion of gamma butyrobetaine (GBB) to l-carnitine, which is involved in the generation of metabolic energy from long-chain fatty acids. BBOX inhibitor 3-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)propanoate (mildronate), which is an approved, clinically used cardioprotective drug, is a relatively poor BBOX inhibitor and requires high daily doses. In this

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。