2-(2-cyano-2-phenylethyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridine | 1187943-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyano-2-phenylethyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridine
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(2-cyano-2-phenylethyl)aziridine；3-[1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]aziridin-2-yl]-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1187943-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: OADPWWSWUCTIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyano-2-phenylethyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-chloro-N-[(4-phenyl-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟原虫药物的新型喹啉-哌啶支架的合成和生物学评价。

  摘要：

  疟疾寄生虫病使世界上近一半的人口面临感染风险，每年导致超过 40 万人死亡。由于湄公河三角洲等地区恶性疟原虫菌株出现耐药性，一线治疗方法——青蒿素联合疗法（ACT）方案正面临威胁。因此，开发新的抗疟药物对于规避不断增长的耐药性至关重要。氯喹是一种历史悠久的抗疟药，至今仍作为设计新喹啉类似物的模型化合物，在过去二十年中产生了许多针对耐氯喹恶性疟原虫菌株的新活性衍生物。在这项工作中，合成了一组用修饰的含哌啶侧链修饰的官能化喹啉类似物。制备了氨基喹啉和(氨甲基)喹啉，总共产生了代表四种不同化学系列的 18 种新型喹啉-哌啶缀合物。对 CQ 敏感 (NF54) 和 CQ 抗性 (K1) 恶性疟原​​虫菌株的体外抗疟原虫活性的评估揭示了五种 4-氨基喹啉衍生物在纳摩尔范围内对这两种菌株的高效活性。此外，在最大测试浓度下，所有活性化合物均未观察到细胞毒性。因此，这五种新的氨基喹啉命中结构对于抗疟研究具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112330
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-cyano-2-phenylethyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟原虫药物的新型喹啉-哌啶支架的合成和生物学评价。

  摘要：

  疟疾寄生虫病使世界上近一半的人口面临感染风险，每年导致超过 40 万人死亡。由于湄公河三角洲等地区恶性疟原虫菌株出现耐药性，一线治疗方法——青蒿素联合疗法（ACT）方案正面临威胁。因此，开发新的抗疟药物对于规避不断增长的耐药性至关重要。氯喹是一种历史悠久的抗疟药，至今仍作为设计新喹啉类似物的模型化合物，在过去二十年中产生了许多针对耐氯喹恶性疟原虫菌株的新活性衍生物。在这项工作中，合成了一组用修饰的含哌啶侧链修饰的官能化喹啉类似物。制备了氨基喹啉和(氨甲基)喹啉，总共产生了代表四种不同化学系列的 18 种新型喹啉-哌啶缀合物。对 CQ 敏感 (NF54) 和 CQ 抗性 (K1) 恶性疟原​​虫菌株的体外抗疟原虫活性的评估揭示了五种 4-氨基喹啉衍生物在纳摩尔范围内对这两种菌株的高效活性。此外，在最大测试浓度下，所有活性化合物均未观察到细胞毒性。因此，这五种新的氨基喹啉命中结构对于抗疟研究具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112330

文献信息

• Cobalt carbonyl-catalyzed carbonylation of functionalized aziridines to versatile β-lactam building blocks
  作者：Nicola Piens、Kristof Van Hecke、Dieter Vogt、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1039/c7ob00832e

  日期：——

  carbonylation of different classes of non-activated aziridines with diverse substitution patterns was investigated. Special attention was devoted to selectivity issues and reaction optimization. This study resulted in the regio- and stereospecific synthesis of 24 novel β-lactam target structures in high yields on a multigram scale. The synthetic potential of the newly obtained azetidin-2-ones was illustrated

  研究了具有不同取代模式的不同类别的未活化氮丙啶的Co 2（CO）8催化的羰基化作用。特别关注选择性问题和反应优化。这项研究导致了24克新型β-内酰胺靶标结构的立体定位和立体定向合成，高产达数克。通过扩环，闭环和/或侧链官能化方案说明了新获得的氮杂环丁烷-2-酮的合成潜力，从而可以直接进入新型吡咯烷，C稠合的双环和三环β-内酰胺类化合物。和单环碳青霉烯类似物。
• A new approach towards 1-phenyl and 1-benzyl substituted 2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxamides as novel derivatives of the antidepressant Milnacipran
  作者：Karel Vervisch、Matthias D'hooghe、Karl W. Törnroos、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b904611a

  日期：——

  2-(2-Cyano-2-phenylethyl)aziridines were converted into novel trans-2-aminomethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamides via regiospecific ring opening and 3-exo-tet cyclisation, thus providing the first convenient entry into the trans-isomer of Milnacipran as a useful template for further derivatisation. Furthermore, unprecedented 2-aminomethyl-1-benzylcyclopropanecarboxamides have been synthesized using

  通过区域特异性开环将2-（2-氰基-2-苯基乙基）氮丙啶转化为新型的反式-2-氨基甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺。3-外- TET环化，从而提供第一方便进入反式的异构体米那普兰作为进一步衍生化的有用模板。此外，从2-（2-氰基乙基）氮丙啶开始，使用两种不同的途径合成了空前的2-氨基甲基-1-苄基环丙烷甲酰胺，这两种途径都涉及腈基的α-苄基化和氮丙啶 到环丙烷环的转化。
• Synthesis and biological evaluation of novel quinoline-piperidine scaffolds as antiplasmodium agents
  作者：Tim Van de Walle、Maya Boone、Julie Van Puyvelde、Jill Combrinck、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Sven Mangelinckx、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112330

  日期：2020.7

  resistance of Plasmodium falciparum strains in e.g. the Mekong delta. Therefore, the development of new antimalarial agents is crucial in order to circumvent the growing resistance. Chloroquine, the long-established antimalarial drug, still serves as model compound for the design of new quinoline analogues, resulting in numerous new active derivatives against chloroquine-resistant P. falciparum strains over

  疟疾寄生虫病使世界上近一半的人口面临感染风险，每年导致超过 40 万人死亡。由于湄公河三角洲等地区恶性疟原虫菌株出现耐药性，一线治疗方法——青蒿素联合疗法（ACT）方案正面临威胁。因此，开发新的抗疟药物对于规避不断增长的耐药性至关重要。氯喹是一种历史悠久的抗疟药，至今仍作为设计新喹啉类似物的模型化合物，在过去二十年中产生了许多针对耐氯喹恶性疟原虫菌株的新活性衍生物。在这项工作中，合成了一组用修饰的含哌啶侧链修饰的官能化喹啉类似物。制备了氨基喹啉和(氨甲基)喹啉，总共产生了代表四种不同化学系列的 18 种新型喹啉-哌啶缀合物。对 CQ 敏感 (NF54) 和 CQ 抗性 (K1) 恶性疟原​​虫菌株的体外抗疟原虫活性的评估揭示了五种 4-氨基喹啉衍生物在纳摩尔范围内对这两种菌株的高效活性。此外，在最大测试浓度下，所有活性化合物均未观察到细胞毒性。因此，这五种新的氨基喹啉命中结构对于抗疟研究具